5-hydroxy-4-methyl-3-undecanone | 857473-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-3-undecanone
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-undecan-3-one；5-Hydroxy-4-methyl-undecan-3-on；5-Hydroxy-4-methylundecan-3-one；5-hydroxy-4-methylundecan-3-one
• CAS: 857473-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ALFZDJSPBLNGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methyl-3-undecanone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-methyl-undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dubois; Luft, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-hydroxy-4-methyl-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Dubois; Luft, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal Phenomenon of Reaction Velocity in a Mixed Reaction System:  Silylations between Simple Alcohols and α- or β-Hydroxyketones Using Anilinosilanes and Catalytic TBAF Agent
  作者：Akira Iida、Chihiro Hashimoto、Tomonori Misaki、Yukiteru Katsumoto、Yukihiro Ozaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo070081i

  日期：2007.6.1

  We encountered a unique phenomenon of reaction velocity reversal during the silylation between mixed simple alcohols (A; AOH) and α- or β-hydroxyketones (B; BOH). The present reaction system using anilinosilanes 1a [PhNH(TMS)] (TMS-A) and 1b [PhNH(TES)] (TES-A) with the catalytic TBAF (0.02 equiv) reagent showed that the order of silylation−velocity between the independent system and the mixed system

  在混合的简单醇（A ; AOH）与α-或β-羟基酮（B ; BOH）之间的甲硅烷基化过程中，我们遇到了一个独特的反应速度逆转现象。使用苯胺硅烷1a [PhNH（TMS）]（TMS-A）和1b [PhNH（TES）]（TES-A）与催化TBAF（0.02当量）试剂的本反应系统显示，独立的系统和混合系统被区别地逆转[ν甲>ν乙≈ν B（混合） >ν A（混合）]。总共七个例子表明了其高度通用性：AOH =芳樟醇，3-辛醇；BOH =缬草素，安息香，5-羟基-4-甲基-3-十一碳烷酮。时变红外光谱分析合理地支持了这种推测。
• Dubois; Luft, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1153
  作者：Dubois、Luft

  DOI：——

  日期：——