methyl 3-C-acetoxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside | 105374-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3-C-acetoxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside
• 英文别名: [(3aS,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 105374-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MRBHBNXIOYKPKE-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-C-acetoxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranoside (D-apiose aldal) and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a010

文献信息

• Synthesis of an apiose-containing disaccharide fragment of rhamnogalacturonan-II and some analogues
  作者：Anne-Laure Chauvin、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.031

  日期：2004.1

  3-O-isopropylidene-beta-D-erythrofuranoside and methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside was achieved using 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide and Ag2O as a promoter. Deprotected disaccharides beta-L-Rhap-(1-->3')-beta-D-Apif-OMe and beta-L-Rhap-(1-->3')-beta-D-Ribf-OMe were compared to their alpha-rhamnosyl isomers which were prepared using conventional Helferich glycosylation.

  使用4-O-乙酰基-2可实现甲基2-C-羟甲基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷的β-鼠李糖基化反应， 3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物和Ag2O作为促进剂。将脱保护的二糖β-L-Rhap-（1-> 3'）-β-D-Apif-OMe和β-L-Rhap-（1-> 3'）-β-D-Ribf-OMe与它们的α-鼠李糖基异构体，它们是用常规的Helferich糖基化制备的。