benzyl 6α-allyl-6β-phenylselenopenicillanate | 74481-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6α-allyl-6β-phenylselenopenicillanate
• 英文别名: benzyl 6-allyl-6-phenylselenylpenicillanate
• CAS: 74481-08-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃SSe
• 分子量: 486.493
• InChiKey: HEUCGWOEXLKOAQ-BPUDTRNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6α-allyl-6β-phenylselenopenicillanate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzyl 6β-allylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备6β-取代的青霉酸酯：三有机锡氢化物还原6-异氰基-，6-苯基硒烯基-，6-卤代和6-异硫氰酸酯-青霉酸酯

  摘要：

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92141-6
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 6α-allyl-6β-phenylselenopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Giddings, Peter J.; John, D. Ivor; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2757 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reduction of 6-phenylselenylpenicillanates. A stereoselective synthesis of 6β-substituted penicillanates
  作者：Peter J. Giddings、Ivor John D、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85484-8

  日期：1980.1

  The preparation and tri-n-butyltin hydride reduction of benzyl 6-chloro-6-phenyl-selenyl- and benzyl 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanates, and related compounds, is discussed.

  讨论了苄基6-氯-6-苯基-硒基苯甲酸和苄基6,6-双（苯基硒基）青霉酸酯的制备和氢化三正丁基锡以及相关化合物。
• Reactions of 6-diazopenicillanates with allylic sulphides, selenides, and bromides
  作者：Peter J. Giddings、John D. Ivor、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85483-6

  日期：1980.1

  6-Diazopenicillanates react with allylic sulphides, selenides and bromides, to give 6,6-disubstituted penicillanates [2,3]-sigmatropic rearrangements.

  6-二氮杂萘甲酸与烯丙基硫化物，硒化物和溴化物反应，生成6,6-二取代的青霉酸盐[2,3]-σ重排。