5-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>valeric acid | 113239-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>valeric acid
• 英文别名: 5-[2,3-Dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]pentanoic acid
• CAS: 113239-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 345.223
• InChiKey: GVQWWQBIVNTZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-丁酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 26.5h， 生成 5-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>valeric acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。7.乙炔酸类似物。

  摘要：

  为了寻找治疗镰状细胞性贫血的药物，已经合成了几种利尿剂乙炔酸（ECA）的类似物，并发现其抗胶凝作用与ECA相当，但是它们具有中等或几乎没有利尿作用。结构活性研究表明，大多数高活性衍生物都含有丙烯酰基部分。后者的功能性通过迈克尔加成反应与蛋白质巯基共价反应。缺少丙烯酰基部分的其他衍生物显示出明显较低的抗胶凝活性。由于抗凝胶化试验是在厌氧条件下进行的，因此活性暗示了脱氧血红蛋白S聚合的立体化学抑制作用。从[HbS药物] / [HbS对照]几种化合物（表I）获得的溶解度比值接近具有临床潜力（1.06-1。

  DOI：

  10.1021/jm00131a008
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2,3-dichloro-4-butyrylphenoxy)valeric acid 、 盐酸二甲胺 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 在 水 、 氯丁烷 、 5-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>valeric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Method of treating a person for sickle cell anemia

  摘要：

  本发明涉及一种治疗镰状细胞贫血的方法，该方法包括向患者施用一种通式（I）及其药物可接受的盐的治疗有效剂量： ##STR1## 其中：R=乙基，丙基或异丙基；以及 ##STR2##

  公开号：

  US04731381A1

文献信息

• Compounds useful in treating sickle cell anemia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04699926A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The present invention is directed to compounds of the general formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R=H or lower alkyl; R'=H, lower alkyl, benzyl, CH.sub.2 OH; A=(CH.sub.2).sub.1 to 5, >C(CH.sub.3).sub.2, >C (CH.sub.2).sub.3 ; and X=0 or 1. The present invention is also directed to a method of treating a person for sickle cell anemia comprising administering to the person a therapeutically effective dosage of the above compounds. In addition the invention includes the novel compound: ##STR2## which is inaccessible by synthetic procedures previously described for this general class of compounds.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐： ##STR1## 其中R = H或低碳基；R' = H，低碳基，苄基，CH.sub.2 OH；A = （CH.sub.2）.sub.1至5，> C（CH.sub.3）.sub.2，> C（CH.sub.2）.sub.3；X = 0或1。本发明还涉及一种治疗镰状细胞贫血的方法，包括向患者施用上述化合物的治疗有效剂量。此外，该发明还包括以下新化合物： ##STR2## 该化合物无法通过先前用于此类化合物的合成方法获得。
• US4699926A
  申请人：——

  公开号：US4699926A

  公开（公告）日：1987-10-13
• US4731381A
  申请人：——

  公开号：US4731381A

  公开（公告）日：1988-03-15
• US4731473A
  申请人：——

  公开号：US4731473A

  公开（公告）日：1988-03-15
• Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 7. Ethacrynic acid analogs
  作者：D. J. Abraham、A. S. Mehanna、F. S. Williams、E. J. Cragoe、O. W. Woltersdorf

  DOI：10.1021/jm00131a008

  日期：1989.11

  In search of a drug to treat sickle cell anemia, several analogues of the diuretic ethacrynic acid (ECA) have been synthesized and found equivalent in antigelling potency to ECA, but they have moderate or little diuretic activity. Structure-activity studies revealed that most of the highly active derivatives contain an acryloyl moiety. The latter functionality reacts covalently with protein sulfhydryl

  为了寻找治疗镰状细胞性贫血的药物，已经合成了几种利尿剂乙炔酸（ECA）的类似物，并发现其抗胶凝作用与ECA相当，但是它们具有中等或几乎没有利尿作用。结构活性研究表明，大多数高活性衍生物都含有丙烯酰基部分。后者的功能性通过迈克尔加成反应与蛋白质巯基共价反应。缺少丙烯酰基部分的其他衍生物显示出明显较低的抗胶凝活性。由于抗凝胶化试验是在厌氧条件下进行的，因此活性暗示了脱氧血红蛋白S聚合的立体化学抑制作用。从[HbS药物] / [HbS对照]几种化合物（表I）获得的溶解度比值接近具有临床潜力（1.06-1。