2-[N-Methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-nitrobenzoic acid | 251643-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-Methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-[Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 251643-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: VJSZMNCSAPQLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-Methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-nitrobenzoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-[N-Methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  取代基对氨基甲酸硝基苄酯被还原引发的断裂动力学的影响，氨基甲酸硝基苄酯被设计为生物还原性前药的触发剂

  摘要：

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰

  DOI：

  10.1039/a904067f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氨基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-[N-Methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基对氨基甲酸硝基苄酯被还原引发的断裂动力学的影响，氨基甲酸硝基苄酯被设计为生物还原性前药的触发剂

  摘要：

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰

  DOI：

  10.1039/a904067f