1-ethyl-2-nonylbenzene | 1220995-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethyl-2-nonylbenzene
• CAS: 1220995-73-2
• 化学式: C₁₄H₂₁BrMgO
• 分子量: 309.529
• InChiKey: BQUZYVSKSHJKJP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-nonylbenzene 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(tert-butyl)-2-(octyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代反应中基于碳的离去基团：sp 3-杂交的季铵和叔苄基碳中心的功能化

  摘要：

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol301442z

文献信息

• Hydrogenolysis of Unstrained Carbon−Carbon σ Bonds: Stereoselective Entry into Benzylic Tertiary Centers
  作者：Ashraf Wilsily、Yen Nguyen、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ja9076815

  日期：2009.11.4

  through Pd-catalyzed reductive cleavage of unstrained carbon-carbon sigma bonds is described. From the hydrogenolysis of benzyl Meldrum's acids bearing an all-carbon benzylic quaternary center, Meldrum's acid and aromatics substituted with a tertiary benzylic stereocenter were obtained in good to excellent yields. Mechanistic studies showed that the reductive cleavage of enantioenriched benzylic quaternary

  描述了通过 Pd 催化还原裂解无应变的碳-碳 sigma 键对 sp(3)-杂化碳中心的修饰。从带有全碳苄基季中心的苄基 Meldrum 酸的氢解中，Meldrum 酸和被叔苄基立体中心取代的芳烃以良好到极好的收率获得。机理研究表明，对映体富集的苄基四元中心的还原裂解继续进行构型反转，支持“松散”的 S(N)2 通路。