ethyl (E)-2-[13C]hex-2-enoate | 334784-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-[13C]hex-2-enoate
• CAS: 334784-19-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 143.187
• InChiKey: SJRXWMQZUAOMRJ-XWTYPGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-[13C]hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(E)-2-[13C]hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  半抗原的化学选择性，反应性和皮肤致敏性的研究。1.合成和研究（13）C标记的皮肤敏化剂己-1-烯-和己烷-1,3-磺内酯对模型亲核试剂的反应性。

  摘要：

  有效的皮肤敏化剂己-1-烯和己烷-1,3-磺内酯已在反应位点经同位素标记（13）C合成。2-[（（13）C]-和3-[（13）C] hex-1-ene-1,3-磺内酯）和3-[（（13）C]己烷-1,3-磺内酯）的反应性一系列用于蛋白质氨基酸残基的模型亲核试剂，即丁胺，二乙胺，咪唑，丙硫醇和苯酚，随后进行（13）C NMR光谱分析。己-1-烯-1,3-内酯在水中对模型亲核试剂的反应遵循硬和软酸和碱理论，其中硬亲核试剂（伯，仲胺和酚盐）主要在3位通过S（N）反应取代，并且柔软的亲核试剂（硫醇盐和咪唑）主要通过迈克尔加成反应在2位反应。己烷1,3-内酯通过S（N）取代与模型亲核试剂在3位反应。

  DOI：

  10.1021/tx000225n
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-(ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane 、 正丁醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到ethyl (E)-2-[13C]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  半抗原的化学选择性，反应性和皮肤致敏性的研究。1.合成和研究（13）C标记的皮肤敏化剂己-1-烯-和己烷-1,3-磺内酯对模型亲核试剂的反应性。

  摘要：

  有效的皮肤敏化剂己-1-烯和己烷-1,3-磺内酯已在反应位点经同位素标记（13）C合成。2-[（（13）C]-和3-[（13）C] hex-1-ene-1,3-磺内酯）和3-[（（13）C]己烷-1,3-磺内酯）的反应性一系列用于蛋白质氨基酸残基的模型亲核试剂，即丁胺，二乙胺，咪唑，丙硫醇和苯酚，随后进行（13）C NMR光谱分析。己-1-烯-1,3-内酯在水中对模型亲核试剂的反应遵循硬和软酸和碱理论，其中硬亲核试剂（伯，仲胺和酚盐）主要在3位通过S（N）反应取代，并且柔软的亲核试剂（硫醇盐和咪唑）主要通过迈克尔加成反应在2位反应。己烷1,3-内酯通过S（N）取代与模型亲核试剂在3位反应。

  DOI：

  10.1021/tx000225n