4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile | 922168-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis[3-(diethylamino)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis[3-(diethylamino)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 922168-68-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 454.572
• InChiKey: FGFZNULWXUCENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile 、 copper dichloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶液、固体和染色织物条件下强酸的比色和可逆识别策略：氨基苯氧基取代酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121565
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以85.8%的产率得到4,5-bis(3-(diethylamino)phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液、固体和染色织物条件下强酸的比色和可逆识别策略：氨基苯氧基取代酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121565

文献信息

• A Phthalocyanine‐ <i>ortho</i> ‐Carborane Conjugate for Boron Neutron Capture Therapy: Synthesis, Physicochemical Properties, and in vitro Tests
  作者：Ilgın Nar、Silva Bortolussi、Ian Postuma、Armağan Atsay、Ekin Berksun、Elisa Viola、Cinzia Ferrari、Laura Cansolino、Giampaolo Ricciardi、Maria Pia Donzello、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1002/cplu.201800560

  日期：2019.4

  complex of the hexacationic Pc 6, which has been obtained as iodide salt through quaternization of the neutral precursor with methyl iodide. Compound 6 was synthesized over a sequence of four steps. The complex, and its precursors as well, were characterized by a combination of spectroscopic techniques, and their structures assessed by 1 H, 13 C, 11 B, and two-dimensional NMR spectroscopy experiments. Together

  硼化的分子系统可以应用于硼中子俘获治疗（BNCT）。在这些系统中，含碳硼烷的酞菁（Pcs）是最有前途的BNCT试剂。本文中，我们报告了六阳离子Pc 6的新型锌（II）络合物，该络合物已通过中性前体与甲基碘的季铵化反应以碘盐的形式获得。化合物6是通过四个步骤的序列合成的。该复合物及其前体也通过结合光谱技术进行了表征，并通过1 H，13 C，11 B和二维NMR光谱实验对它们的结构进行了评估。连同明显的聚集趋势，6在水中显示出可观的溶解度。在DMF溶液中获得6的单重态氧量子产率（ΦΔ）为0.38，荧光量子产率（ΦF）为0.13。事实证明，该复合物在富集10 B的UMR-106细胞方面非常有效，即使在极低浓度的暴露（即i）下也显示出非常好的性能。e。1ppm，还导致轻微的细胞毒性作用。这样的特征可以与复合物的聚阳离子性质有关，并因此与带正电荷的物质进入细胞膜或粘附于其外表面的众所周知的倾向有关。
• <i>o</i>-Carborane, Ferrocene, and Phthalocyanine Triad for High-Mobility Organic Field-Effect Transistors
  作者：Ilgın Nar、Armağan Atsay、Ahmet Altındal、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03097

  日期：2018.2.19

  An unsymmetrical zinc phthalocyanine with ferrocenylcarborane linked to the phthalocyanine ring through a phenylethynyl spacer was designed for organic field-effect transistor (OFET). The unsymmetrical phthalocyanine derivatives were characterized using a wide range of spectroscopic and electrochemical methods. In particular, the ferrocenylcarborane structure was unambiguously revealed based on the

  为有机场效应晶体管（OFET）设计了不对称锌酞菁锌，其中二茂铁基碳硼烷通过苯基乙炔基间隔基连接到酞菁环上。使用多种光谱和电化学方法对不对称酞菁衍生物进行了表征。特别地，基于单晶X射线衍射分析清楚地揭示了二茂铁基碳环结构。对电化学性质的深入研究表明，二茂铁基碳环的插入扩展了二茂铁基碳烷取代的酞菁的电化学特性（7）。此外，在阳极电势扫描中，乙炔基酞菁（6）和7的氧化电聚合被记录。为了澄清ferrocenylcarborane（的插入的效果2）在场效应迁移率，溶液处理的膜2，6，和7被用作有源层以制造底栅顶接触OFET器件。对所制造装置的输出和转移特性的分析表明，用二茂铁基碳环烷部分官能化的酞菁衍生物在生产高迁移率的OFET中具有很大的潜力。
• Synthesis, electrochemical and spectroelectrochemical characterization of novel soluble phthalocyanines bearing chloro and quaternizable bulky substituents on peripheral positions
  作者：H.R. Pekbelgin Karaoğlu、Atıf Koca、Makbule Burkut Koçak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.021

  日期：2012.3

  water-soluble quaternized products by the reaction with methyl iodide (9–11). The novel compounds have been characterized by using elemental analysis, UV–Vis, FT-IR, 1H NMR and MS spectroscopic data. The aggregation behaviors of the phthalocyanine complexes were studied in different solvents and concentrations. Electrochemical and spectroelectrochemical characterization of the complexes were also performed

  在这项工作中，合成了一种新的邻苯二甲腈衍生物（2），在其周边位置带有二乙基氨基苯氧基和氯取代基。的（Cyclotetramerization 2在己醇），得到所需的无金属（4）和金属酞菁（5 - 8）。这些新的酞菁（4 - 8）通过用甲基碘（反应转化成水溶性的季铵化产物9 - 11）。通过使用元素分析，UV-Vis，FT-IR，1对新化合物进行了表征1 H NMR和MS光谱数据。研究了酞菁配合物在不同溶剂和浓度下的聚集行为。配合物的电化学和光谱电化学表征也在溶液中进行。与具有2H +，Zn 2 +，Ni 2+和Cu 2+的配合物相比，酞菁钴可同时进行金属基还原和环基还原金属中心，仅给出基于环的还原过程。电化学和光谱电化学测量表明，在重复循环伏安法测量过程中，所有配合物在Pt工作电极上发生氧化电聚合。应用原位电比色法研究了复合物电生成的阴离子和阳离子形式的颜色，以用于可能的电色应用。
• Low‐Symmetry Phthalocyanine Cobalt Bis(dicarbollide) Conjugate for Hydrogen Reduction
  作者：Ilgın Nar、Armağan Atsay、Selin Gümrükçü、Tolga Karazehir、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1002/ejic.201800649

  日期：2018.9.16

  effective for the electrocatalytic reduction of hydrogen ions in acidic media. The enhanced hydrogen‐evolution reaction (HER) performance for the bis(dicarballide)‐functionalized phthalocyanine‐modified electrode can be simultaneously observed. This is attributed to its redox‐active metal center of cobalt bis(dicarbollide), creating a synergistic effect, to facilitate many more electrocatalytic active sites

  两种新型A 3的合成与表征在此报道了B型不对称锌酞菁，一个带有羟基，另一个带有钴双（双咔唑）单元。将二乙基氨基苯氧基部分引入酞菁片段中可在有机溶剂中产生出色的溶解性，并在电极表面提供电聚合作用。发现这些修饰的电极对于在酸性介质中电催化还原氢离子是有效的。可以同时观察到双（二碳杂化物）功能化的酞菁修饰电极的氢演化反应（HER）性能增强。这归因于其双（双咔唑钴）的氧化还原活性金属中心，产生协同效应，以促进更多的电催化活性位，从而提高了HER性能。–2和Tafel斜率低至dec –1 dec 28 mV 。
• Strategy for colorimetric and reversible recognition of strong acid in solution, solid, and dyed fabric conditions: Substitution of aminophenoxy groups to phthalocyanine
  作者：Qianqian Huang、Eun Hye Lee、Byeong M. Oh、Hye W. Chun、Woosung Lee、Jong H. Kim

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121565

  日期：2022.11

  phthalocyanines (CuPcs) bearing various aminophenoxy groups was designed and synthesized for detecting strong Brønsted acids. Octa-(diethyl-aminophenoxy)-substituted CuPc 5 exhibited excellent HCl detection capability with high sensitivity (limit of detection: 240 ppb), rapid (<2s), and selectivity for strong acids in versatile conditions including solution, solid, and dyed fabric. Furthermore, CuPc 5 noted

  设计并合成了一系列新型外围四和八取代的铜酞菁（CuPcs），带有各种氨基苯氧基，用于检测强布朗斯台德酸。Octa-(二乙基-氨基苯氧基)-取代的 CuPc 5表现出优异的 HCl 检测能力，具有高灵敏度（检测限：240 ppb）、快速（<2s）和对强酸的选择性，适用于多种条件，包括溶液、固体和染色织物. 此外，CuPc 5在 HCl 和 NH 3的可回收测试中发现了可重复使用性，展示了其在各种环境下实际检测 HCl 和氨气泄漏的巨大潜力。基于基于 UV-Vis 吸收光谱和 NMR 的系统表征，我们认为 HCl 的质子与 CuPc 5的 N 原子缔合，质子感应能力与胺基的解离常数直接相关。烷基链的空间位阻和CuPc物质在THF溶剂中的摩尔吸光系数以及溶剂体系中H 2 O的含量也影响传感性能。由于二乙基氨基的体积较小，具有较高的 pK a和较强的碱性，CuPc 5具有有效识别具有 pK a的强酸的特点值小于