(2S,3R)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷-2-甲醛 | 1020746-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷-2-甲醛
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1020746-21-7
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: FCCGXIKCXQFROU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以32 mg的产率得到(2R,3R)-(+)-3-(4-硝基苯基)缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  工程独立于辅因子的非天然过氧化酶催化的对映体互补环氧化反应。

  摘要：

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202001373
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,3R)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  菊酰胺B衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  来自特殊或极端环境的海洋天然产物由于其特殊的骨架和功能基团，为抗肿瘤药物的开发提供了重要来源。本研究在我们前期对新型海洋天然产物菊酰胺 B 的全合成和结构修正的基础上，设计、合成了一组其衍生物，随后对其抗癌活性、构效关系和首次探索了细胞机制。与菊酰胺 B 相比，观察到某些衍生物对五种人类癌细胞系（SGC-7901、MGC-803、HepG2、HCT-116、MCF-7）具有更好的抗癌性能，尤其是化合物b-9对 MGC-带有 IC 50 的803 和 SGC-7901 电池值分别为 7.88 ± 0.81 和 10.08 ±1.08 μM。随后，细胞机制研究表明，b-9处理可抑制胃癌MGC-803和SGC-7901细胞的细胞增殖，降低细胞的迁移和侵袭能力，诱导线粒体依赖性凋亡。此外，化合物b-9诱导的线粒体依赖性细胞凋亡与JAK2/STAT3/Bcl-2信号通路有关。总而言之，我们的结果为从

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104828

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Highly efficient asymmetric synthesis of α,β-epoxy esters via one-pot organocatalytic epoxidation and oxidative esterification
  作者：Yi-ning Xuan、Han-Sen Lin、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3ob00056g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of α,β-epoxy esters was achieved via one-pot organocatalytic epoxidation and consequent oxidative esterification. Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and good yields were obtained for a variety of α,β-epoxy esters. The method was readily scaled. Furthermore the product was applied towards the synthesis of (−)-clausenamide with excellent enantioselectivities

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。
• Enhancing the Peroxygenase Activity of a Cofactor‐Independent Peroxyzyme by Directed Evolution Enabling Gram‐Scale Epoxide Synthesis
  作者：Marie‐Cathérine Sigmund、Guangcai Xu、Eleonora Grandi、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.202201651

  日期：2022.10.21

  Directed evolution of the cofactor-independent peroxyzyme 4-OT yielded an efficient biocatalyst (fused 4-OT P8a) for the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using hydrogen peroxide as an oxidant. The optimized peroxyzyme enabled the milligram- and gram-scale preparation of the desired α,β-epoxy-aldehydes with excellent conversions and outstanding enantiopurity, providing an attractive

  不依赖辅因子的过氧酶 4-OT 的定向进化产生了一种有效的生物催化剂（融合 4-OT P8a），用于使用过氧化氢作为氧化剂对 α,β-不饱和醛进行对映选择性环氧化。优化的过氧酶能够以毫克级和克级制备所需的α,β-环氧醛，并具有优异的转化率和出色的对映体纯度，为合成用于药物生产的有价值的中间体提供了一条有吸引力的途径。
• Biocatalytic Cascade Synthesis of Enantioenriched Epoxides and Triols from Biomass‐Derived Synthons Driven by Specifically Designed Enzymes
  作者：Eleonora Grandi、Michele Crotti、Marie-Cathérine Sigmund、Guangcai Xu、Pieter G. Tepper、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.202300697

  日期：——

  application of multi-step enzymatic cascades to synthesize enantioenriched epoxides and vicinal aromatic triols from simple biomass-derived starting materials in one pot. These artificial metabolic pathways involve a tailor-made aldolase, a highly evolved cofactor-independent peroxyzyme, and when needed a specifically chosen epoxide hydrolase. These attractive biocatalytic cascades can be performed under environmentally

  在这里，我们报告了多步酶促级联的设计和应用，以在一锅中从简单的生物质衍生原料合成富含对映体的环氧化物和邻位芳族三醇。这些人工代谢途径涉及一种定制的醛缩酶、一种高度进化的不依赖辅助因子的过氧酶，以及在需要时特别选择的环氧化物水解酶。这些有吸引力的生物催化级联可以在环境友好的条件下进行，例如使用水介质和温和的温度，并且不需要分离反应中间体。实现了良好至优异的转化率、高对映选择性和中等至良好的产品收率。
• Sparr, Christof; Schweizer, W. Bernd; Senn, Hans Martin, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3065 - 3068
  作者：Sparr, Christof、Schweizer, W. Bernd、Senn, Hans Martin、Gilmour, Ryan

  DOI：——

  日期：——