(2S,3R)-3-(4-氯苯基)-2-乙基-4-硝基丁醛 | 1021394-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-(4-氯苯基)-2-乙基-4-硝基丁醛
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1021394-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: XXUBFMADDIZWFY-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 正丁醛 在 : H-D-Pro-Pro-Glu supported on polyethyleneglycol-polystyrene (TentaGel resin) 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-(4-氯苯基)-2-乙基-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  固定肽有机催化剂的有效回收和再利用

  摘要：

  从实用，经济和环境的观点来看，易于重复使用的固定化有机催化剂是重要的。然而，事实证明，它们的成功开发具有挑战性，仅实现了有限的反应和回收周期。我们报道了一种非常坚固的树脂结合的三肽有机催化剂，可以轻松地重复使用至少30个反应和回收周期，而不会损失催化活性或立体选择性。从反应产物简单过滤后，固定化的催化剂可直接用于醛和硝基烯烃之间的共轭加成反应。固定的肽催化剂的催化效率和化学选择性是如此之高，以至于在过滤并以定量收率除去所有挥发物后，很容易分离出广泛的γ-硝基醛。出色的非对映选择性和对映选择性，以及最引人注目的是完美的分析纯度。操作简便，可轻松扩大固定化肽催化剂催化的反应。此外，结果为固定化有机催化剂的进一步开发提供了指导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100118

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• A Visible‐Light‐Powered Polymerization Method for the Immobilization of Enantioselective Organocatalysts into Microreactors
  作者：Rico Warias、Daniele Ragno、Alessandro Massi、Detlev Belder

  DOI：10.1002/chem.202002063

  日期：2020.10.15

  A versatile one‐step photopolymerization approach for the immobilization of enantioselective organocatalysts is presented. Chiral organocatalyst‐containing monoliths based on polystyrene divinylbenzene copolymer were generated inside channels of microfluidic chips. Exemplary performance tests were performed for the monolithic Hayashi–Jørgensen catalyst in continuous flow, which showed good results

  提出了一种用于固定对映选择性有机催化剂的通用的一步光聚合方法。在微流控芯片的通道内生成了基于聚苯乙烯二乙烯基苯共聚物的手性有机催化剂整料。对整块Hayashi–Jrrgensen催化剂进行连续流的示例性性能测试，结果表明，就立体选择性和催化剂稳定性而言，在仅消耗最少的试剂和溶剂的情况下，将迈克尔迈克尔加成至硝基烯烃即可。
• Enamine Catalysis in Flow with an Immobilized Peptidic Catalyst
  作者：Yukihiro Arakawa、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/cssc.201200740

  日期：2013.2

  Pep talk: An immobilized peptidic catalyst achieves more than 600 turnovers in a continuous‐flow system, allowing the production of chiral γ‐nitroaldehydes with excellent stereoselectivities on a scale of >450 mmol (>100 g). Such a high efficiency opens the way for more practical applications of enamine catalysis.

  有趣的话题：固定化的肽催化剂在连续流系统中可实现600多个营业额，从而可以生产手性的γ-硝基醛，具有出色的立体选择性，规模> 450 mmol（> 100 g）。如此高的效率为烯胺催化的更实际应用开辟了道路。
• Asymmetric Organocatalysis Accelerated via Self‐Assembled Minimal Structures
  作者：Arianna Sinibaldi、Francesca Della Penna、Marco Ponzetti、Francesco Fini、Silvia Marchesan、Andrea Baschieri、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.1002/ejoc.202101042

  日期：2021.10.21

  Self-assembling minimalistic peptides embedded with an organocatalytic moiety were designed and tested in a Michael reaction as a proof of concept for accelerated organocatalysis.

  嵌入有机催化部分的自组装简约肽在迈克尔反应中被设计和测试，作为加速有机催化的概念证明。