3-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 879996-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 879996-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06662329
• 分子量: 186.213
• InChiKey: DMYBJXNQJAEREE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  414.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7

文献信息

• Secosteroidal hydrazides: Promising scaffolds for anti-breast cancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Diana I. Salnikova、Alexander M. Scherbakov、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106000

  日期：2021.11

  approach to 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides and their N’-(het)arylmethylene derivatives was disclosed and these novel types of secosteroids were screened for cytotoxicity against hormone-dependent human breast cancer cell line MCF-7. A number of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N’-(het)arylmethylene]hydrazides show significant cytotoxic effect comparable or superior

  公开了一种对 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides 及其 N'-(het) 芳基亚甲基衍生物的方便和选择性的方法，并筛选了这些新型 secosteroids 的细胞毒性抗激素依赖性人乳腺癌细胞系 MCF-7。许多 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 显示出与参考药物顺铂相当或优于参考药物的显着细胞毒性作用。化合物3l表现出最高的活性，IC 50值约为 2 μM，是顺铂的 2.8 倍。Hit 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 3d , 3l and 3q其特点是对 MCF-7 乳腺癌