3-(3-methylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine | 870562-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(m-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine；3-(3-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 870562-44-0
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: CSHONXYZIXZALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(3-(bromomethyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  通过荧光糖生物传感器的光亲和标记后修饰在凝集素表面上构建人工信号传感器。

  摘要：

  详细介绍了一种新的通用方法，即光亲和标记后修饰（PPALM），用于基于天然存在的糖结合蛋白凝集素构建荧光糖生物传感器。通过使用光亲和标记技术将掩蔽的反应性位点主动结合定向到凝集素中，然后进行去掩蔽，然后化学修饰以产生荧光凝集素。在这项研究中设计并合成了两种光亲和标记试剂。具有通过二硫键连接至甘露糖苷单元的光反应性位点的标记试剂与凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的糖结合口袋结合。光照射后，甘露糖苷单元通过还原而裂解。由此产生的独特的硫醇基团用各种荧光基团（丹磺酰基，香豆素或二甲基氨基苯甲酸酯衍生物）进行位点特异性修饰，得到荧光的Con As。标记位点的特征是蛋白酶催化的消化，然后进行HPLC，MALDI-TOF MS和串联质谱。这些方法表明光标记步骤显着地是位点特异性的。在带有荧光团的工程改造的Con A中观察到强荧光，并且在糖类络合后发射灵敏地变化。通过荧光滴定确定各种糖类的结合常数，并证明工程改造的Con

  DOI：

  10.1002/chem.200304925
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(3-methylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  用于味觉受体光亲和标记的基于二氮嗪的光反应性糖精衍生物的合成

  摘要：

  糖精是最常见的人造甜味剂之一，在高浓度时具有苦味。目前，还没有对这些味觉受体进行详细的功能分析。因此，我们设计并合成了在 5 位或 6 位含有（三氟甲基）二氮杂环基部分的光反应性糖精衍生物，用作光亲和标记的功能分析工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500184

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20070129379A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Bicyclic heterocycles as HIV integrase inhibitors
  申请人：Naidu Narasimhulu B.

  公开号：US20050267105A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention encompasses a series cyclic bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列环状嘧啶酮化合物，其化学式为I，可以抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Naidu Narasimhulu B.

  公开号：US20070111984A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，它们能抑制HIV整合酶，防止病毒整合到人类DNA中。这一作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病具有用处。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Construction of Artificial Signal Transducers on a Lectin Surface by Post-Photoaffinity-Labeling Modification for Fluorescent Saccharide Biosensors
  作者：Tsuyoshi Nagase、Eiji Nakata、Seiji Shinkai、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.200304925

  日期：2003.8.4

  A new general method, post-photoaffinity-labeling modification (PPALM), for constructing fluorescent saccharide biosensors based on naturally occurring saccharide-binding proteins, lectins, is described in detail. An active-site-directed incorporation of a masked reactive site into a lectin was conducted by using a photoaffinity labeling technique followed by demasking and then chemical modification

  详细介绍了一种新的通用方法，即光亲和标记后修饰（PPALM），用于基于天然存在的糖结合蛋白凝集素构建荧光糖生物传感器。通过使用光亲和标记技术将掩蔽的反应性位点主动结合定向到凝集素中，然后进行去掩蔽，然后化学修饰以产生荧光凝集素。在这项研究中设计并合成了两种光亲和标记试剂。具有通过二硫键连接至甘露糖苷单元的光反应性位点的标记试剂与凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的糖结合口袋结合。光照射后，甘露糖苷单元通过还原而裂解。由此产生的独特的硫醇基团用各种荧光基团（丹磺酰基，香豆素或二甲基氨基苯甲酸酯衍生物）进行位点特异性修饰，得到荧光的Con As。标记位点的特征是蛋白酶催化的消化，然后进行HPLC，MALDI-TOF MS和串联质谱。这些方法表明光标记步骤显着地是位点特异性的。在带有荧光团的工程改造的Con A中观察到强荧光，并且在糖类络合后发射灵敏地变化。通过荧光滴定确定各种糖类的结合常数，并证明工程改造的Con
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。