Tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate | 1379664-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1379664-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: OEAWZXLHMCHXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 Ni(COD)2 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl 5-isobutyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 Tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的碳-碳键活化，3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮与炔的区域选择性环加成反应

  摘要：

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200167

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。