(2R,3S,5R)-2,3-dibenzyloxytetradecan-5-olide | 219719-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2,3-dibenzyloxytetradecan-5-olide
• CAS: 219719-88-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: NULOAMTYYKGMMK-KWXIBIRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2,3-dibenzyloxytetradecan-5-olide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3S,5R)-(+)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基四十二烷-5-油酸酯，这是一种由独角兽铱生产的新型生物活性δ-内酯

  摘要：

  （2的第一全合成小号，3 - [R，5小号（ - - ） - ）2,3- dihydroxytetradecan -5-内酯（1）中，由所产生的新的生物活性δ内酯Seiridium unicome，从（完成ř）-苹果酸。关于确定1的绝对构型，还由D-葡萄糖合成了（2 R，3 S，5 R）-（+）-2，3-二羟基十四烷-5-内酯（ent-1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00056-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-3,4-dibenzyloxy-2-hydroxy-6-nonyl-tetrahydropyran 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,5R)-2,3-dibenzyloxytetradecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基四十二烷-5-油酸酯，这是一种由独角兽铱生产的新型生物活性δ-内酯

  摘要：

  （2的第一全合成小号，3 - [R，5小号（ - - ） - ）2,3- dihydroxytetradecan -5-内酯（1）中，由所产生的新的生物活性δ内酯Seiridium unicome，从（完成ř）-苹果酸。关于确定1的绝对构型，还由D-葡萄糖合成了（2 R，3 S，5 R）-（+）-2，3-二羟基十四烷-5-内酯（ent-1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00056-3

文献信息

• Isolation, structural determination, and total synthesis of a new biologically active δ-lactone produced by Seiridium unicorne
  作者：Hiroaki Toshima、Ayako Watanabe、Hiroji Sato、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02103-0

  日期：1998.12

  The structure of a new biologically active delta-lactone, produced by Seiridium unicome, was determined to be (2S,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide. The relative configuration was elucidated from NMR experiments. The synthesis of the enantiomer from D-glucose revealed the absolute configuration. The total synthesis of the natural form was also achieved from (R)-malic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.