(Z)-(4S,5S)-5,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester | 198057-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4S,5S)-5,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 198057-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: CSFBQGKZSRNDKD-XQYKZARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,5S)-5,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(Z)-(4S,5S)-5,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558