methyl tuberonic acid | 221682-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl tuberonic acid
• 英文别名: methyl 2-[2-[(Z)-5-hydroxypent-2-enyl]-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 221682-96-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: XCZTYYQNVNLGKI-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tuberonic acid 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以2 g的产率得到tuberonic acid
  参考文献：
  名称：

  Fedulov; Degtyarev, Chemistry of Natural Compounds, 1998, vol. 34, # 5, p. 574 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-methocycarbonylmethylcyclopentanone 在 Lindlar's catalyst 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl tuberonic acid
  参考文献：
  名称：

  Fedulov; Degtyarev, Chemistry of Natural Compounds, 1998, vol. 34, # 5, p. 574 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-Methyl Tuberonate, a Potato Tuber-forming Substance, and Its Epimer
  作者：Hiromasa KIYOTA、Daisuke NAKASHIMA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.63.2110

  日期：1999.1

  Methyl esters of (±)-tuberonic acid and (±)-12-hydroxyjasmonic acid (trans-tuberonic acid), the aglycons of strong potato tuber-forming substances, were synthesized from norbornene via side-chain elongation and Baeyer-Villiger oxidation as key steps.

  以降冰片烯为原料，通过侧链伸长和贝耶-维利格氧化等关键步骤合成了(±)-琥珀酸和(±)-12-羟基茉莉酸（反式-琥珀酸）的甲酯，它们是马铃薯块茎形成物质的重要缩合物。