(S)-1-(1-phenylallyl)-1H-indole | 1380301-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylallyl)-1H-indole
• CAS: 1380301-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: STDWPSVADBFRQM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylallyl)-1H-indole 在 乙醇-D1 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihydrate 、 重水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化/过渡金属催化的环化反应对N-烯丙基的区域和对映体选择性合成

  摘要：

  N-烯丙二烯的区域和对映体选择性合成是通过铱催化的与2-炔基苯胺的不对称烯丙基胺化反应以及随后的过渡金属催化的环化反应实现的。选自Ir催化制备的对映体富集高度烯丙基胺类用NaAuCl催化量的处理过的4 ⋅ 2小时2 O或的PdCl 2提供各种取代Ñ -allylindoles以优良产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylallyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(1-phenylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化/过渡金属催化的环化反应对N-烯丙基的区域和对映体选择性合成

  摘要：

  N-烯丙二烯的区域和对映体选择性合成是通过铱催化的与2-炔基苯胺的不对称烯丙基胺化反应以及随后的过渡金属催化的环化反应实现的。选自Ir催化制备的对映体富集高度烯丙基胺类用NaAuCl催化量的处理过的4 ⋅ 2小时2 O或的PdCl 2提供各种取代Ñ -allylindoles以优良产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400026

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Chemodivergent Regio‐ and Enantioselective Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Minghe Sun、Min Liu、Changkun Li

  DOI：10.1002/chem.202004613

  日期：2021.2.15

  C3/N1 chemoselectivity in indole alkylation with the same electrophiles is still challenging. An Rh/bisoxazolinephosphane‐catalyzed chemodivergent regio‐ and enantioselective allylic alkylation of indoles was developed. Chiral C3‐ and N1‐allylindoles can be selectively obtained with high branched/linear ratio and up to 99 % ee by changing the counteranion of Rh, the allylic carbonate, the reaction temperature

  用相同的亲电试剂控制吲哚烷基化反应中C3 / N1的化学选择性仍然具有挑战性。开发了Rh /双恶唑啉膦催化的吲哚的化学发散区域和对映选择性烯丙基烷基化反应。通过改变Rh的抗衡阴离子，碳酸烯丙酯，反应温度和配体，可以选择性地以高支化/线性比和高达99％ee的方式选择性地获得手性C3和N1-烯丙基。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Alkynes with Indolines
  作者：Qing-An Chen、Zhiwei Chen、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b05200

  日期：2015.7.8

  alkynes via tandem rhodium catalysis gives branched N-allylic indolines with high regio- and enantioselectivity. An acid switch provides access to the linear isomer in preference to the branched isomer by an isomerization mechanism. Mechanistic studies suggest formation of an allene intermediate, which undergoes hydroamination to generate allylic amines instead of the enamine or imine products typically observed

  通过串联铑催化对内部炔烃进行加氢胺化得到具有高区域选择性和对映选择性的支链 N-烯丙基二氢吲哚。酸开关通过异构化机制提供了获得线性异构体优先于支化异构体的途径。机理研究表明形成了丙二烯中间体，该中间体经过加氢胺化生成烯丙胺，而不是通常在炔烃加氢胺化中观察到的烯胺或亚胺产物。
• Asymmetric<i>N</i>-Allylation of Indoles Through the Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation/Oxidation of Indolines
  作者：Wen-Bo Liu、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201200649

  日期：2012.5.21

  N‐allylindoles by a one‐pot Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation/oxidation reaction of indolines has been realized. The current method features high regioselectivity and enantioselectivity together with a broad range of indoles with varying electronic properties. The utility of this method was demonstrated by the synthesis of dihydropyrrolo[1,2‐a]indole derivatives.

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。