para-methoxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine | 76269-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: para-methoxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)(furan-2-yl)methanamine；para-Methoxybenzaldehyd-N-furfurylidenimin；(e)-N-[(furan-2-yl)-methyl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 76269-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DDTNPRZMIOMMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.47 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-methoxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4-甲氧基苄醇 在 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到para-methoxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，由醇和胺直接和温和的钯催化有氧氧化合成亚胺。

  摘要：

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。

  DOI：

  10.1039/c1cc14242a

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition of furfurylsubstituted homoallylamines to allylhalides, acryloyl chloride and maleic anhydride
  作者：Alexey V. Varlamov、Ekaterina V. Boltukhina、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Konstantin F. Turchin

  DOI：10.1002/jhet.5570430611

  日期：2006.11

  chloride or allylhalides provided 3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]decenes. The tricycles are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective exo-IMDAF (Intramolecular Diels-Alder of Furan). In case of competing cycloaddition (for compounds possessing two furan or two dienophilic moieties) the most substituted fivemembered cycle is preferably annulated. Refluxing of 4-R-4-furfurylaminobut-1-enes

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• Oxidative Kopplung von Kohlendioxid mit substituierten Furfuryliden-iminen an Nickel(0)-Zentren: Struktur und Reaktivität der gebildeten Nickelacyclen
  作者：Dirk Walther、Rainer Kilian、Heike Schreer、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3749(200205)628:4<851::aid-zaac851>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Zwei Schiffsche Basen B in 4 koordinieren als N-Donorliganden am NiII-Zentrum, und eine dritte Schiffsche Base B fungiert als Substrat fur CO2. Ferrocen-carbaldehyd-N-furfuryliden-imin liefert in Gegenwart von bipy den monomeren Nickelacyclus 22 mit intakter Ferrocenyleinheit. Die Festkorperstrukturen von 2, 3, 4 und 22 wurden durch Kristallstrukturanalyse bestimmt. Der Vergleich von CO-Valenzschwingungsbanden

  苯甲醛-N-糠基亚胺、CO2 和 Ni (cod) 2 之间的氧化偶联导致 THF 或 1,4-二恶烷，即使有大量过量的席夫碱，形成有机金属六聚体 Macrocylus 1a（见正文） , 图 1)。图 1a 与 Ph3P 反应，部分消除 ，形成四核络合物 2，其中包含与两个无环氨基甲酸镍相连的两个氮丙啶镍环。1a 的质子分解出人意料地导致 消除，产生有机金属产物 3，根据晶体结构分析，其中在（质子化的）氮丙啶镍环中有 Ni-C 键。对羟基苯甲醛-N-糠基亚胺(B)、 和Ni(cod)2通过氧化偶联反应生成镍环4，其中单体金属环单元通过氢键网络连接形成聚合超分子体系。4 中的两个席夫碱 B 作为 N 供体配体在 NiIII 中心配位，第三个席夫碱 B 作为 的底物。在二茂铁存在下，二茂铁-甲醛-N-糠基亚胺产生具有完整二茂铁基单元的单体镍环22。2、3、4和22的
• Synthesis and domino metathesis of functionalized 7-oxanorbornene analogs toward cis-fused heterocycles
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.067

  日期：2008.3

  Here, we report our strategy to synthesize structurally diverse cis-fused heterocycles via 7-oxanorbornene analogs. By the intramolecular Diels-Alder reaction of 3-iodoacrylamide, followed by the domino metathesis reaction, the cis-fused heterobicyclic skeleton was efficiently constructed in 5-8 steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All fights reserved.