4(R)-hydroxy-5(S)-({2-amino-3-[(carboxymethyl)amino]-3-oxopropyl}thio)-6(E)-nonadecenoic acid | 88903-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(R)-hydroxy-5(S)-({2-amino-3-[(carboxymethyl)amino]-3-oxopropyl}thio)-6(E)-nonadecenoic acid
• 英文别名: (E,4R,5S)-5-[(2R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-4-hydroxynonadec-6-enoic acid
• CAS: 88903-83-7
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₆S
• 分子量: 488.689
• InChiKey: GAXVUDYIUJUDBE-LCPXLTCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4(R)-hydroxy-5(S)-({2-amino-3-[(carboxymethyl)amino]-3-oxopropyl}thio)-6(E)-nonadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016

文献信息

• Synthesis and LTD4 antagonist activity of 2-norleukotriene analogs
  作者：Thomas W. Ku、Mary E. McCarthy、Barry M. Weichman、John G. Gleason

  DOI：10.1021/jm00150a016

  日期：1985.12

  contractile responses on isolated guinea pig trachea. The cis double-bond geometry appears to be critical for antagonist activity, whereas the trans isomer 17 exhibited weak contractile activity. Replacement of the cysteinylglycyl moiety with cysteine afforded 20, which retained significant antagonist activity, while lengthening or shortening the lipid tail by five methylene groups resulted in complete loss

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，