2-(苄氧基)-5-硝基吡啶 | 75926-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-5-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-phenylmethoxypyridine
• CAS: 75926-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: LDSNUJNCJUGMKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-硝基吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-(苄氧基)吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  与腺嘌呤强烈配对的核碱基类似物

  摘要：

  塑造一个A：腺嘌呤是唯一在其Watson-Crick面上不提供第三个氢键功能的规范核碱基，难以以高亲和力进行结合。6乙炔基-2-吡啶酮与胸腺嘧啶的结合更紧密，序列保真度更高。VdW =范德华相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201305555
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(苄氧基)-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  与腺嘌呤强烈配对的核碱基类似物

  摘要：

  塑造一个A：腺嘌呤是唯一在其Watson-Crick面上不提供第三个氢键功能的规范核碱基，难以以高亲和力进行结合。6乙炔基-2-吡啶酮与胸腺嘧啶的结合更紧密，序列保真度更高。VdW =范德华相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201305555

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS THEREOF AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Beijing Innocare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：US20190185472A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to fused heterocyclic derivatives, processes for their preparation and their use in medicine. Specifically, the present invention relates to a novel derivative represented by the formula (I′), or its pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative or its pharmaceutically acceptable salt thereof, and the method for preparing the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to the use of the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof in the preparation of medicines, in particularly as IDO inhibitor medicines, for treating and/or preventing cancers. Wherein each substituent of the formula (I′) is the same as defined in the specification.

  本发明涉及融合的杂环衍生物，其制备方法以及在医学上的应用。具体而言，本发明涉及一种由式(I′)表示的新型衍生物，或其药学上可接受的盐，含有该衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及制备该衍生物及其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及利用该衍生物及其药学上可接受的盐，或含有该衍生物及其药学上可接受的盐的药物组合物，在制备药物中的应用，特别是作为IDO抑制剂药物，用于治疗和/或预防癌症。其中，式(I′)的每个取代基与规范中定义的相同。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：Sundaresan Kumar

  公开号：US20090239848A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110195954A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as mentioned in the description, the tautomers thereof, the isomers thereof, the diastereomers thereof, the enantiomers thereof, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式I的新CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所述定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐，以及其盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，包含这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。
• Substitution reactions of 5-nitropyridine-2-sulfonic acid. A new pathway to 2,5-disubstituted pyridines
  作者：Jan M. Bakke、Ingrid Sletvold

  DOI：10.1039/b305620a

  日期：——

  We have investigated reactions of 5-nitropyridine-2-sulfonic acid and its potassium salt in which substitution of the sulfonate group by oxygen, nitrogen and halogen nucleophiles has been attempted. By this approach, 2-methoxy- (95% yield), 2-ethoxy- (97%), 2-isopropoxy- (65%), 2-amino- (92%), 2-butylamino- (76%), 2-diethylamino- (62%), 2-ethylamino- (32%), 2-benzylamino- (77%), 2-(R-1-phenylethylamino)-

  我们已经研究了5-硝基吡啶-2-磺酸及其钾盐的反应，其中已尝试用氧，氮和卤素亲核试剂取代磺酸根基团。通过这种方法，2-甲氧基-（95％收率），2-乙氧基-（97％），2-异丙氧基-（65％），2-氨基-（92％），2-丁基氨基-（76％）， 2-二乙基氨基-（62％），2-乙基氨基-（32％），2-苄基氨基-（77％），2-（R-1-苯基乙基氨基）-（71％）和2-氯-5-硝基吡啶（已获得87％）。没有观察到与苯酚或苯胺的反应。用t-BuOH与2-甲基丙烯一起形成2-羟基-5-硝基吡啶。
• Catalytic <i>O</i> - to <i>N</i> -Alkyl Migratory Rearrangement: Transition Metal-Free Direct and Tandem Routes to <i>N</i> -Alkylated Pyridones and Benzothiazolones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Nelson Henrique Morgon、Suparna Sanyal、Aguinaldo Robinson de Souza、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.201800664

  日期：2018.10.18

  The present study reports the synthesis of N‐alkylated pyridones and benzothiazolones via O‐ to N‐alkyl group migration under transition metal‐free TfOH‐catalyzed reaction conditions for the first time, to the best of our knowledge. Primary as well as secondary alkyl groups smoothly migrate under the present reaction conditions. Moreover, a minor modification of the protocol used in this study is found

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。