(+)-dithiocarbonic acid O-((1S,5S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl) ester S-methyl ester | 656824-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+)-dithiocarbonic acid O-((1S,5S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl) ester S-methyl ester
• CAS: 656824-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₂S₂
• 分子量: 393.409
• InChiKey: ZFMRVZBYGIEZIV-MKBNYLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dithiocarbonic acid O-((1S,5S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl) ester S-methyl ester 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以55%的产率得到(+)-(1S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过多种Pd催化转化合成对映体纯B-nor-甾体

  摘要：

  描述了新的对映体纯的B-nor-类固醇9的合成，其结合了Suzuki-反应和Heck-反应。使用2-溴苄基氯（11）和硼酸酯16作为底物；后者是由Hajos-Wiechert酮衍生物17分五步制备的。值得注意的是，赫克反应是在微波辐射下进行的，这比正常的热反应要好得多。所述工作的目的是设计新型雌激素，其结合至位于内皮表面上的最大K +通道的β-单元，而未显示雌二醇6的激素活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00720-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-dithiocarbonic acid O-((1S,5S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多种Pd催化转化合成对映体纯B-nor-甾体

  摘要：

  描述了新的对映体纯的B-nor-类固醇9的合成，其结合了Suzuki-反应和Heck-反应。使用2-溴苄基氯（11）和硼酸酯16作为底物；后者是由Hajos-Wiechert酮衍生物17分五步制备的。值得注意的是，赫克反应是在微波辐射下进行的，这比正常的热反应要好得多。所述工作的目的是设计新型雌激素，其结合至位于内皮表面上的最大K +通道的β-单元，而未显示雌二醇6的激素活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00720-4