(E)-1,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 105473-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1,3-Bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 105473-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HFNIVOHFLDWPRC-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kammarmeier Thomas, Wiegrebe Wolfgang, Arch. Pharm, 327 (1994) N 9, S 547-561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烯酮羰基/酮导向的有氧 C-H 烯烃与未活化烯烃的芳烃

  摘要：

  已经开发了一种 Rh(III) 催化的弱烯酮羰基/酮辅助的芳烃与未活化烯烃的好氧氧化 C-H 烯化。该协议涉及各种取代的生物相关查尔酮和芳香酮（如苯乙酮和色酮）与各种功能化未活化烯烃的交叉脱氢 Heck 型烯化反应，产率适中至良好。此外，还证明了查尔酮与降冰片烯的邻位烷基化。氘标记研究提出并支持了一种可能的反应机制，涉及弱螯合辅助的 C-H 活化/插入/β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01730

文献信息

• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。
• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• 1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines, III: Synthesis of 1,3-Bis(hydroxy-halogenophenyl)-propane-1,3-diamines and their Pt(II) ComplexesPart A: Synthesis of the Ligands
  作者：Thomas Kammermeier、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19943270903

  日期：——

  appropriately substituted benzaldehydes and acetophenones via chalcones, addition of two moles of hydroxylamine, reduction, and separation of diastereomers as N,N′‐bisacetamides. ‐ The Pt(II) complexes of the title ligands are described in the following paper.

  标题二胺是根据 von Auwer's / Arakawa's 的程序从适当取代的苯甲醛和苯乙酮开始，通过查耳酮，加入 2 摩尔羟胺，还原和分离非对映异构体作为 N，N'-双乙酰胺制备的。- 标题配体的 Pt (II) 配合物在以下论文中有所描述。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Therapeutic compositions containing curcumin, harmine, and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ions Pharmaceutical S.à r.l.

  公开号：US10092550B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。 这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。