5-methyl-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one | 22582-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-6-phenyl-pyron-(2)；5-Methyl-6-phenyl-2h-pyran-2-one；5-methyl-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 22582-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: NLZBYMHNYDHYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 5-methyl-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one 生成 2-methyl-1,3,5-triphenyl-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Montillier,J.-P.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3638 - 3647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 5-methyl-6-phenyl-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2942,2945; engl. Ausg. S. 2903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with alkynes: a facile synthesis of isocoumarins and α-pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5cc03311j

  日期：——

  The first example of a ruthenium catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with disubstituted alkynes is reported.

  报道了酸酐与双取代炔烃的钌催化脱羰基加成反应的第一个实例。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid with Alkynes: An Easy Approach to the Synthesis of α-Pyrones
  作者：Yu-Ting Li、Yan Zhu、Guang-Liang Tu、Jing-Yu Zhang、Ying-Sheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201801190

  日期：2018.11.2

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed direct oxidative annulation of acrylic acid with alkynes to form α‐pyrones was developed. Various substituted acrylic acids were compatible in this transformation, affording the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  开发了一种高效的铑（III）催化的炔烃与丙烯酸直接氧化环化反应，形成α-吡喃酮。在此转化过程中，各种取代的丙烯酸是相容的，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了相应的产物。
• A Convenient Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-one Derivatives
  作者：Thierry Dubuffet、Bernard Cimetiere、Gilbert Lavielle

  DOI：10.1080/00397919708003347

  日期：1997.4

  Abstract A simple procedure for the synthesis of 2H-pyran-2-ones 1 is described: selective Wittig olefination of keto aldehydes at the aldehyde group followed by a cyclization in acidic medium.

  摘要 描述了合成 2H-吡喃-2-酮 1 的简单程序：酮醛在醛基上的选择性 Wittig 烯化，然后在酸性介质中环化。
• Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Masaki Itoh、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401992d

  日期：2013.11.15

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.
• Sacharkin; Sorokina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1445,1447; engl. Ausg. S. 1393, 1395
  作者：Sacharkin、Sorokina

  DOI：——

  日期：——