methyl 5-hydroxy-3-oxohexanoate | 35468-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl-5-hydroxy-3-oxohexanoat
• CAS: 35468-71-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CDYTUSQLGAUJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三(二甲胺基)膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-benzyl-N-(3-chloro-2-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxo-pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了抑制RIPK1的化合物，包括药物组合物和治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US20210154204A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 乙酰乙酸甲酯 生成 methyl 5-hydroxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯二价阴离子的羟醛型缩合

  摘要：

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。

  DOI：

  10.1139/v74-311

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF δ-HYDROXY-β-KETOESTERS AND 6-ALKYL-5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-PYRONES. APPLICATION TO THE SYNTHESES OF KAWAIN AND DIHYDROKAWAIN
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1975.161

  日期：1975.2.5

  The hydroxyketoesters[3] were easily lactonized to the corresponding lactones[4] in excellent yields by the hydrolysis with aqueous alkali, followed by acidification. The present method was successfully applied to the syntheses of dihydrokawain[7c] and kawain[7d].

  δ-羟基-β-酮酯[3] 和 6-烷基-5, 6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮[4] 通过 TiCl4 促进的双烯酮 [1] 与各种醛的加成获得 [4]。 2]，然后用酒精处理。通过用碱水溶液水解，然后酸化，羟基酮酯 [3] 很容易内酯化为相应的内酯 [4]，收率极好。该方法已成功应用于二氢卡哇因[7c]和卡哇因[7d]的合成。
• IZAWA T.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1975, NO 2, 161-164
  作者：IZAWA T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC LES RÉCEPTEURS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021108198A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds which inhibit RIPK1, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of RIPK1-mediated diseases, such as neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and cancer.
• Aldol Type Condensations of β-Keto Ester Dianions
  作者：Stuart Nicholas Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-311

  日期：1974.6.1

  The dianion of methyl acetoacetate reacts with ketones and aldehydes to yield δ -hydroxy-β-keto esters. These hydroxy esters can be dehydrated to the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters which are useful in annelation reactions to form cyclic β-keto esters. The dianion of methyl acetoacetate does not appear to undergo conjugate addition to simple α,β-unsaturated ketones, instead only carbonyl

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。
• INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20210154204A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed herein are compounds which inhibit RIPK1, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of RIPK1-mediated diseases, such as neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and cancer.

  本文披露了抑制RIPK1的化合物，包括药物组合物和治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。