9-dicyanovinylphenanthrene | 72731-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-dicyanovinylphenanthrene
• 英文别名: 2-((phenanthren-9-yl)methylene)malononitrile；2-(Phenanthren-9-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 72731-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: HAVRHASXEFDNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 、 丙二腈 在 alkaline-treated hierarchical Na-USY₃₈₅ zeolite (molar Si/Al ratio: 385) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-dicyanovinylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hierarchical high-silica zeolites as superior base catalysts

  摘要：

  在过去的四十多年中，沸石基催化剂的设计依赖于富铝框架与碱金属阳离子（优选Cs+）的交换。然而，受限于接入和扩散的中等活性，以及高铯含量（通常超过30%）所带来的高制造成本，迄今为止，这些催化剂的工业应用一直受到阻碍。在此，我们发现高硅USY沸石在精细化工行业相关的多种碱催化反应及生物燃料升级中，优于铝富集的同类催化剂。通过后合成改性引入晶内介孔网络，缓解扩散限制，这类材料的优势得以增强。例如，所得到的无阳离子层级USY在Knoevenagel缩合反应中的活性比基准的Cs–X高出多达30倍，而在液相（硝基）醛缩合反应中也获得了类似的结果。此外，在丙醛的气相醛缩合反应中，高硅沸石相比含铯沸石甚至强固体碱（如MgO）提供了更优越的活性、选择性和使用寿命。我们将介孔性和内在沸石特性（如晶体结构）之间复杂的相互作用进行解耦，并量化了依赖于反应物大小的层级结构对催化剂有效性的提升。获得的结果为解决沸石催化的缺陷迈出了重要一步，从而重新激发了其在工业应用中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3sc51937f

文献信息

• Photoelectrochemical and thermal characterization of aromatic hydrocarbons substituted with a dicyanovinyl unit
  作者：Sonia Kotowicz、Danuta Sęk、Sławomir Kula、Aleksandra Fabiańczyk、Jan Grzegorz Małecki、Paweł Gnida、Sebastian Maćkowski、Mariola Siwy、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108432

  日期：2020.9

  Seven aromatic hydrocarbons bearing a dicyanovinyl unit were prepared to determine the relationship between both the number of aromatic rings and location of acceptor substituent on their thermal and optoelectronic properties. Additionally, the density functional theory calculations were performed. The obtained compounds showed temperatures of the beginning of thermal decomposition in the range of

  制备了带有双氰基乙烯基单元的七个芳族烃，以确定芳族环的数目与受体取代基的位置之间的关系，这些关系在其热和光电性质上。另外，进行了密度泛函理论计算。所得化合物的热分解开始温度为137–289°C，高于其各自的熔点（88至248°C）。它们是电化学活性并表现出准-reversible还原过程（除了2-（苯-1-基）亚甲基）丙二腈）。电化学估计的能带隙低于3.0 eV，在2.10–2.50 eV范围内。在CHCl 3中记录吸收和发射光谱和NMP并处于固态。所有化合物均强烈吸收辐射，最大吸收范围为307至454 nm，这归因于供体和受体单元之间的分子内电荷转移。由于聚集诱导的发射现象，芳烃在所有研究的介质中都是发光的，并且在固态下表现出更高的光致发光量子产率。在具有客主结构的二极管中测试了所选化合物的电致发光能力。另外，将所选化合物与市售N719一起应用于染料敏化太阳能电池。
• Coordination driven self-assembly of [2 + 2 + 2] molecular squares: synthesis, crystal structures, catalytic and luminescence properties
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/c8dt01367e

  日期：——

  under ambient conditions has resulted in the formation of a series of discrete [2 + 2 + 2] molecular squares (1–10) of the general formula [M2(bpta)2L2(H2O)2], where M = Mn, Co, Ni, Zn or Cd and L = L1 or L2. In addition to their characterization by elemental analysis and FTIR spectroscopy, a combination of single crystal and powder X-ray diffraction confirmed their isostructural nature. Their chemical

  一锅式自组装的三个组成部分（金属乙酸盐作为金属前体，三齿聚吡啶基配体，N，N'-双（2-吡啶基甲基）-叔丁胺（bpta）作为封端配体和弯曲二元羧酸，4,4'-（二甲基甲硅烷二基）双苯甲酸（H 2 L1）或4,4'-氧基双苯甲酸（H 2 L2）（作为桥联配体）在环境条件下导致形成一系列通式[M 2（bpta）2 L 2（H 2 O）2的不连续的[2 + 2 + 2]分子正方形（1-10）]，其中M = Mn，Co，Ni，Zn或Cd，L = L1或L2。除了通过元素分析和FTIR光谱进行表征外，单晶和粉末X射线衍射的组合还证实了其同构性质。它们的化学（对各种溶剂）和热稳定性分别通过粉末X射线衍射和热重分析（TGA）确定。金属中心与水分子的配位为它们用作丙二腈与各种醛的Knoevenagel缩合反应的有效路易斯酸催化剂提供了机会（在2分钟内，在水中2mol％的催化剂，在100分钟内转化率为98-
• Switching on Supramolecular Catalysis via Cavity Mediation and Electrostatic Regulation
  作者：Yupu Qiao、Long Zhang、Jia Li、Wei Lin、Zhenqiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201606847

  日期：2016.10.4

  Synthetic supercontainers constructed from divalent metal ions, carboxylate linkers, and sulfonylcalix[4]arene‐based container precursors exhibit great promise as enzyme mimics that function in organic solvents. The capacity of these artificial hosts to catalyze Knoevenagel condensation can be switched on when the aldehyde substrate possesses a molecular size and shape matching the nanocavity of the

  由二价金属离子，羧酸盐连接基和基于磺酰基杯[4]芳烃的容器前体构成的合成超容器具有广阔的前景，因为它是在有机溶剂中起作用的酶模拟物。当醛底物具有与超容器的纳米腔匹配的分子大小和形状时，可以开启这些人造宿主催化Knoevenagel缩合的能力。相反，对于与结合口袋不匹配的其他醛，几乎没有观察到反应性。这种依赖于底物的催化选择性归因于位于纳米腔内的金属结合水分子的布朗斯台德酸度，当醛底物的大小/形状适合结合腔时，该酸度会增加。
• Bifunctional design of stable metal-organic framework bearing triazole–carboxylate mixed ligand: Highly efficient heterogeneous catalyst for knoevenagel condensation reaction under mild conditions
  作者：Feixiong Liu、Sandeep Kumar、Shuangshuang Li、Hengzhi You、Peng Ren、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106032

  日期：2020.7

  A highly water stable zinc metal–organic framework (ZnMOF), [Zn(HL)2]}n, was synthesized using a triazole–carboxylate-based mixed ligand (L = 5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)isophthalic acid). A 2D MOF was formed by hydrothermal synthesis, and extended to a 3D supramolecular network through strong hydrogen bonding. This MOF was fully characterized by Fourier-transformation infrared spectroscopy, thermogravimetric

  使用三唑-羧酸盐基混合配体（L = 5-（4H-1,2,4-三唑）合成具有高度水稳定性的锌金属-有机骨架（ZnMOF）[Zn（HL）2 ]} n -4-基）间苯二甲酸）。通过水热合成形成2D MOF，并通过强氢键扩展到3D超分子网络。通过傅里叶变换红外光谱，热重分析，单晶X射线衍射（XRD），粉末XRD和元素分析对MOF进行了充分表征。由于d 10这样的ZnMOF结构，其发光性能均适宜CN的传感-从荧光结果推断，离子高于其他阴离子。然而，关于催化机理，这ZnMOF表现出很强的与CN反应的能力- ，这可能是由于COOH基团之间的氢键键合，而不协调。这与CN交互行为-离子使ZnMOF使用丙二腈和醛衍生物作为在温和条件下反应物的Knoevenagel缩合一个有前途的非均相催化剂。所有反应均在水中作为绿色溶剂进行。
• Intramolecular charge transfer properties of dicyanovinyl-substituted aromatics
  作者：Alan R. Katritzky、Dong Wei Zhu、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/j100168a007

  日期：1991.7

  A series of five dicyanovinyl (DCV)-substituted aromatic compounds (referred to collectively as Ar-DCV, where Ar = 1-phenyl, 1-napthyl, 9-anthracenyl, 9-phenanthrenyl, and 1-pyrenyl) were prepared and their ground- and excited-state properties were examined. Solvent-dependent NMR studies indicate that the ground state of the Ar-DCV compounds is polar. Strong intramolecular charge transfer (ICT) absorption bands were observed for each compound. The position of the ICT absorption is nearly independent of solvent polarity and the molar absorptivity is related to the twist angle between the aromatic donor and the DCV acceptor. The fluorescence spectra are highly solvatochromatic and the fluorescence energy correlates with the solvent polarity parameter-DELTA-f in a variety of solvents. The fluorescence quantum yields are low and no emission was observed from phenyl-DCV. An excited-state model is proposed which explains the solvent dependence of the ICT absorption and emission of the series of Ar-DCV compounds.