(S)-1-(3-methylphenyl)ethylamine | 138457-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-methylphenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(m-tolyl)ethan-1-amine；(1S)-1-(3-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 138457-18-8
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD06761971
• 分子量: 135.209
• InChiKey: HIJMHAFOUAKOMS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-methylphenyl)ethylamine 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异亚丙基甘油邻苯二甲酸氢酯拆分邻位和间位取代的1-苯基乙胺

  摘要：

  异亚丙基甘油的氢邻苯二甲酸1，作为一种有效的拆分剂先前报道的p -取代的1-苯基乙胺，也被发现决心选择ö -和米-异构体。特别地，（小号）1-（2-甲基苯基） -对映体乙胺2，1-（3-甲基苯基）乙胺3，1-（2-氯苯基）乙胺4和1-（3-甲氧基苯基）乙胺5分别为通过将相应的盐与（S）-或（R）-1选择性结晶，可以以良好的收率和很高的对映体过量（ee）获得。通过手性HPLC分析确定拆分的底物的ee。（-）- 3的（S）-构型是根据拉班的程序建立的。报道了非外消旋游离胺2和3的旋光。所提出的分辨率和使用1的先前方法的成功表明，取代基在1-苯基乙胺骨架上的位置不影响分辨率，显示出1在单取代的1-苯基乙胺的分辨率中具有不同寻常的通用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00156-2
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 ω-transaminase Cv, wilde type 、 4-甲基苄胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯纳米催化剂辅助单酶级联中氨基供体的原位再生

  摘要：

  α-手性胺是大规模制备生物活性化合物的关键中间体；在此，我们提出了一种新型的钯基纳米催化剂，能够选择性催化羰基化合物的还原胺化，从而能够原位催化使用 ω-转氨酶从单酶级联中的浪费副产物中再生氨基供体，而不需要昂贵的辅酶 NAD(P)H。该级联网络将 ω-转氨酶辅助的转氨反应与由异质钯基纳米催化剂促进的选择性还原胺化反应结合起来。氮源自羟胺离子，将生成的副产物转化回氨基供体，产生收率高达 99% 的手性胺，并具有出色的对映选择性。这种化学酶单酶转氨作用-还原胺化级联网络具有很高的原子效率，并产生 H 2 O 作为其唯一的副产物，证明了其在合成化学及其他领域的潜在影响。

  DOI：

  10.1039/d3gc01786a

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE CARBOXAMIDE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010059922A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Pyrrolidine carboxamide compounds are provided. Some such pyrrolidine carboxamide compounds include agonists of sst4 which may be useful for the treatment and prevention of pain and inflammatory disorders.

  提供吡咯烷基甲酰胺化合物。其中一些吡咯烷基甲酰胺化合物包括sst4的激动剂，可能对疼痛和炎症性疾病的治疗和预防有用。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Discovery of TAK-041: a Potent and Selective GPR139 Agonist Explored for the Treatment of Negative Symptoms Associated with Schizophrenia
  作者：Holly A. Reichard、Hans H. Schiffer、Holger Monenschein、Josephine M. Atienza、Gerard Corbett、Alton W. Skaggs、Deanna R. Collia、William J. Ray、Jordi Serrats、Joshua Bliesath、Nidhi Kaushal、Betty P. Lam、Alejandro Amador-Arjona、Lisa Rahbaek、Donavon J. McConn、Victoria J. Mulligan、Nicola Brice、Philip L. R. Gaskin、Jackie Cilia、Stephen Hitchcock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00820

  日期：2021.8.12

  linked to depression, schizophrenia (SCZ), and substance-use disorder. High-throughput screening and a medicinal chemistry structure–activity relationship strategy identified a novel series of potent and selective benzotriazinone-based GPR139 agonists. Herein, we describe the chemistry optimization that led to the discovery and validation of multiple potent and selective in vivo GPR139 agonist tool

  孤儿 G 蛋白偶联受体 GPR139 在缰核中高度表达，缰核是一个与抑郁症、精神分裂症 (SCZ) 和物质使用障碍有关的小脑核。高通量筛选和药物化学结构-活性关系策略确定了一系列新的基于苯并三嗪酮的 GPR139 激动剂。在此，我们描述了导致发现和验证多种有效和选择性体内 GPR139 激动剂工具化合物的化学优化，包括我们的临床候选 TAK-041，也称为 NBI-1065846（化合物56）。这些 GPR139 激动剂的体内药理学表征证明了 GPR139 激动剂依赖的缰核细胞活性调节，并揭示了在 BALB/c 小鼠品系中挽救社交互动缺陷的一致体内功效。临床 GPR139 激动剂 TAK-041 正在探索作为治疗 SCZ 阴性症状的新药。
• Deracemization of Racemic Amines to Enantiopure (<i>R</i>)‐ and (<i>S</i>)‐amines by Biocatalytic Cascade Employing ω‐Transaminase and Amine Dehydrogenase
  作者：Sanghan Yoon、Mahesh D. Patil、Sharad Sarak、Hyunwoo Jeon、Geon‐Hee Kim、Taresh P. Khobragade、Sihyong Sung、Hyungdon Yun

  DOI：10.1002/cctc.201900080

  日期：2019.4.4

  A one‐pot deracemization strategy for α‐chiral amines is reported involving an enantioselective deamination to the corresponding ketone followed by a stereoselective amination by enantiocomplementary biocatalysts. Notably, this cascade employing a ω‐transaminase and amine dehydrogenase enabled the access to both (R)‐and (S)‐amine products, just by controlling the directions of the reactions catalyzed

  据报道，α-手性胺的一锅法除气策略包括对相应的酮进行对映选择性脱氨，然后通过对映体互补生物催化剂进行立体选择性胺化。值得注意的是，使用ω-转氨酶和胺脱氢酶的级联反应仅通过控制由它们催化的反应方向就可以访问（R）-和（S）-胺产物。获得了多种（R）和（S）胺，它们具有出色的转化率（> 80％）和对映体过量（> 99％ee）。最后，制备规模的合成导致获得对映纯（R）‐和（S）‐13 分离产率分别为53％和75％。
• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。