tert-butyl 1-(1-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-oxoethyl)cyclobutylcarbamate | 1232365-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(1-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-oxoethyl)cyclobutylcarbamate
• 英文别名: {1-[hydroxy-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylcarbamoyl)methyl]cyclobutyl}carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl 1-(1-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-oxoethyl)-cyclobutylcarbamate；tert-butyl N-[1-[1-hydroxy-2-[(1-methylpyrazol-3-yl)amino]-2-oxoethyl]cyclobutyl]carbamate
• CAS: 1232365-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₄
• 分子量: 324.38
• InChiKey: NYPOIIQTZKZKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(1-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-oxoethyl)cyclobutylcarbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2-(1-fluorocyclopentyl)-1-{1-[hydroxy-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylcarbamoyl)methyl]cyclobutylcarbamoyl}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。

  公开号：

  WO2011070539A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-1-氨基环丁烷羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.76h， 生成 tert-butyl 1-(1-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-oxoethyl)cyclobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。

  公开号：

  WO2011070539A1

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2010070615A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I wherein R1a is H; and R1b is C1-C6 alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy; or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R is a branched C5-C10alkyl chain, C2-C4haloalkyl or C3-C7cycloalkylmethyl, R4 is Het, Carbocyclyl, optionally substituted as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof; are inhibitors of cathepsin S and have utility in the treatment of psoriasis, autoimmune disorders and other disorders such as asthma, arteriosclerosis, COPD and chronic pain

  式I的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义为具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基；或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或C3-C7环烷基甲基，R4为杂环基，碳环烷基，如规范中定义的可选择取代基和药用盐、水合物及N-氧化物；是cathepsin S的抑制剂，用于治疗银屑病、自身免疫性疾病以及其他疾病，如哮喘、动脉硬化、慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ayesa Susana

  公开号：US20120283305A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Compounds of the formula I wherein R 1a is H; and R 1b is C 1 -C 6 alkyl, Carbocyclyl or Het; or R 1a and R 1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R 2a and R 2b are independently H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy, or R 2a and R 2b together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is a branched C 5 -C 10 alkyl chain, C 2 -C 4 haloalkyl or —CH 2 C 3 -C 7 cycloalkyl; R 4 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylamino or C 1 -C 6 dialkylamino; for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  化合物的公式I，其中 R1a是H；而R1b是C1-C6烷基，碳环基或杂环基；或者R1a和R1b共同定义一个由3-6个环原子组成的饱和环胺； R2a和R2b独立地是H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们附着的碳原子一起形成一个C3-C6环烷基； R3是支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基； R4是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基氨基或C1-C6二烷基氨基； 用于预防或治疗以cathepsin S不适当表达或激活为特征的疾病。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Ayesa Susana

  公开号：US08859605B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  Compounds of the formula I wherein R1a is H; and R1b is C1-C6alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are independently H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy, or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R3 is a branched C5-C10 alkyl chain, C2-C4haloalkyl or —CH2C3-C7 cycloalkyl; R4 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylamino or C1-C6dialkylamino; for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  化合物的公式为I，其中R1a为H; R1b为C1-C6烷基，环烷基或杂环基; 或R1a和R1b一起定义为具有3-6个环原子的饱和环胺; R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或R2a和R2b与它们附着的碳原子一起形成C3-C6环烷基; R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基; R4为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基氨基或C1-C6二烷基氨基; 用于预防或治疗由于cathepsin S不适当表达或激活而表现出的疾病。
• US8815809B2
  申请人：——

  公开号：US8815809B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US8853281B2
  申请人：——

  公开号：US8853281B2

  公开（公告）日：2014-10-07