(E)-1,3-bis(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 911465-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 911465-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: VPWJREDKQMKYGV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 、 Diphenylphosphine oxide 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(E)-(1,3-bis(3-fluorophenyl)allyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下PH物质的脱水烯丙基化

  摘要：

  在无金属和无溶剂的条件下开发了一种环境友好的C-P键构建方案。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，可以将广谱的P–H物质（包括亚磷酸二烷基酯，次磷酸酯和仲膦氧化物）成功地引入脱水交叉偶联过程中，其中烯丙醇可提供相应的烯丙基有机磷化合物高产。

  DOI：

  10.1039/d1gc00191d
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1,3-bis(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子的亲电性

  摘要：

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。

  DOI：

  10.1021/jo201668w

文献信息

• Barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for C–P bond construction
  作者：Xiangyang Wo、Peizhong Xie、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Yanan Liu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc06530f

  日期：——

  A barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling protocol for the construction of C–P bonds was developed in an environmentally benign manner.

  通过一种环境友好的方法，开发了一种钡催化的C–OH/P–H脱水交叉偶联方案，用于构建C–P键。
• Electrophilicities of Symmetrically Substituted 1,3-Diarylallyl Cations
  作者：Konstantin Troshin、Claus Schindele、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo201668w

  日期：2011.11.18

  Kinetics of the reactions of nine symmetrically substituted 1,3-diarylallyl cations with different nucleophiles were studied photometrically in dichloromethane, acetonitrile, and DMSO solutions. The second-order rate constants k2 were found to follow the correlation log k2 = sN(N + E). The electrophilicity parameters E of the title cations were derived, using the known values of sN and N of the nucleophilic

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。
• Dehydrative allylation of P–H species under metal-free conditions
  作者：Xiaobo Yang、Bowen Li、Huicong Xing、Ju Qiu、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1039/d1gc00191d

  日期：——

  conditions. In the presence of B(C6F5)3, wide-spectrum P–H species, including dialkylphosphite, hypophosphite ester, and secondary phosphine oxides, can be successfully incorporated into the dehydrative cross-coupling process with allylic alcohols delivering the corresponding allylic organophosphorus compounds in high yields.

  在无金属和无溶剂的条件下开发了一种环境友好的C-P键构建方案。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，可以将广谱的P–H物质（包括亚磷酸二烷基酯，次磷酸酯和仲膦氧化物）成功地引入脱水交叉偶联过程中，其中烯丙醇可提供相应的烯丙基有机磷化合物高产。