ethyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate | 1139269-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate
• 英文别名: (R)-Cbz-Ala(I)-OEt
• CAS: 1139269-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₄
• 分子量: 377.179
• InChiKey: OMEDHKLPSJONTK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成升-indospicine，[5,5,6- 2 H ^ 3 ] -升-indospicine和升-norindospicine †

  摘要：

  Indospicine是一种非蛋白氨基酸，在放牧Indigofera植物物种的家畜中以游离氨基酸的形式积累，并导致繁殖损失和肝毒性作用。描述了一种从L-高丝氨酸内酯向L-吲哚哌啶的有效合成途径。该方法适用于氘标记的同位素异构体和结构类似物的合成，以用于生物学研究。关键步骤是锌与丙烯腈的Barbier反应和共同引入目标am部分的Pinner反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01187j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-O-mesylpropanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到ethyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  的合成升-indospicine，[5,5,6- 2 H ^ 3 ] -升-indospicine和升-norindospicine †

  摘要：

  Indospicine是一种非蛋白氨基酸，在放牧Indigofera植物物种的家畜中以游离氨基酸的形式积累，并导致繁殖损失和肝毒性作用。描述了一种从L-高丝氨酸内酯向L-吲哚哌啶的有效合成途径。该方法适用于氘标记的同位素异构体和结构类似物的合成，以用于生物学研究。关键步骤是锌与丙烯腈的Barbier反应和共同引入目标am部分的Pinner反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01187j

文献信息

• Cesium (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenethiolate: A Reagent for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers Including Selected Cysteine and Homocysteine Derivatives
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Suneel P. Singh、Thomas A. Metcalf、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/ejoc.200801025

  日期：2009.2

  standard and sometimes troubling conjugate addition reaction of thiols to alkyl propiolates, a new reagent, cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate, is introduced. The cesium carbonate mediated methanolysis of (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate at low temperature creates cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate in solution. For base-insensitive and solvolytically stable electrophiles, efficient substitution

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,