methyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate | 115021-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 115021-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: JKIBUGHMUYEVJW-OBRUSBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  157.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,3-dibromo-2,3,5-trideoxy-8-O--β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449

文献信息

• A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87796-6

  日期：——
• OKAMOTO, KAORU;KONDO, TADAO;GOTO, TOSCIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5909-5918
  作者：OKAMOTO, KAORU、KONDO, TADAO、GOTO, TOSCIO

  DOI：——

  日期：——