(4-benzyloxyphenyl)(5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol | 1071983-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl)(5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-methylimidazol-4-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol；[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylimidazol-4-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1071983-25-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: JDJZTRVJBMHHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)(5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-[(4-benzyloxyphenyl)-hydroxymethyl]-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 以87%的产率得到(4-benzyloxyphenyl)(5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929

文献信息

• The enantiomeric separation of 4,5-disubstituted imidazoles by HPLC and CE using cyclodextrin-based chiral selectors
  作者：Zachary S. Breitbach、Qing Feng、Panduka B. Koswatta、Edra Dodbiba、Carl J. Lovely、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1080/10610278.2010.506545

  日期：2010.11.1

  to separate this set of compounds via CE. Using HPLC, 14 of the 15 racemic compounds were separated. Eight of the analytes were separated using CE with resolutions up to 7.0. Using both HPLC and CE approaches, the entire set of analytes was separated. The optimisation of these separations was discussed and a comparison between the chiral selectors used was made. Lastly, the similarity of the 15 analytes

  通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管电泳 (CE) 检测了一系列 15 种外消旋 4,5-二取代咪唑化合物的对映体分离。这些生物碱分析物是天然产物钙卡定 A 和其他 Leucetta 衍生生物碱全合成的重要前体。因此，这些分析物的对映体分析不仅对生产纯对映体钙卡里定 A 很重要，而且对于更好地了解相关生物合成途径中涉及的立体化学也很重要。评估了几种键合环糊精（天然和衍生）固定相通过 HPLC 分离这些外消旋物的能力。同样，评估了几种环糊精衍生物通过 CE 分离这组化合物的能力。使用 HPLC，分离出 15 种外消旋化合物中的 14 种。使用 CE 分离了八种分析物，分辨率高达 7.0。使用 HPLC 和 CE 方法，可以分离整套分析物。讨论了这些分离的优化，并对所使用的手性选择器进行了比较。最后，15 种分析物的相似性有助于深入了解手性识别的机制。
• Total Synthesis of (±)-Calcaridine A and (±)-<i>epi</i>-Calcaridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol802018r

  日期：2008.11.6

  The first total synthesis of the Leucetta alkaloid calcaridine A is described based on a biosynthetic postulate. Application of an oxidative rearrangement of a 4,5-disubstituted imidazole leads to the formation of both calcaridine A and epi-calcaridine A. An X-ray crystal structure determination on the latter has allowed the assignment of the relative configuration of the epimeric natural product and calcaridine A by extrapolation.
• Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
  作者：H. Dias、Carl Lovely、Panduka Koswatta、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1055/s-0029-1216929

  日期：2009.9

  A biomimetically guided total synthesis of the Leucetta-derived aminoimidazole alkaloid, calcaridine A, is described. The synthesis relies on position selective metalations of a 4,5-diiodo­imidazole derivative to provide a tetrasubstituted imidazole. Subjection of this polysubstituted imidazole derivative to oxidative rearrangement with a Davis oxaziridine provides the corresponding imidazolone core of calcaridine A.

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。