5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole | 773097-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole；5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-iodo-1-methylimidazole
• CAS: 773097-97-5
• 化学式: C₇H₉IN₂O₂
• mdl: MFCD06209911
• 分子量: 280.065
• InChiKey: GRPPADDXLRDBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 以87%的产率得到(4-benzyloxyphenyl)(5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Calcaridine A and (±)-<i>epi</i>-Calcaridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol802018r

  日期：2008.11.6

  The first total synthesis of the Leucetta alkaloid calcaridine A is described based on a biosynthetic postulate. Application of an oxidative rearrangement of a 4,5-disubstituted imidazole leads to the formation of both calcaridine A and epi-calcaridine A. An X-ray crystal structure determination on the latter has allowed the assignment of the relative configuration of the epimeric natural product and calcaridine A by extrapolation.