Boc-Aib-ΔPhe-azlactone | 223596-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Aib-ΔPhe-azlactone
• CAS: 223596-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: GHYSNVHKOJVKJN-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Aib-ΔPhe-azlactone 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 H-Aib-ΔPhe-L-Leu-ΔPhe-Aib-NHPy bistrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过动态螺旋的超分子协调对螺旋信息进行手性转录

  摘要：

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，

  DOI：

  10.1021/ja039369p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aib-DL-Phe(4b-OH)-OMe 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-Aib-ΔPhe-azlactone
  参考文献：
  名称：

  通过动态螺旋的超分子协调对螺旋信息进行手性转录

  摘要：

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，

  DOI：

  10.1021/ja039369p

文献信息

• Transfer of Noncovalent Chiral Information along an Optically Inactive Helical Peptide Chain: Allosteric Control of Asymmetry of the C-Terminal Site by External Molecule that Binds to the N-Terminal Site
  作者：Naoki Ousaka、Yoshihito Inai

  DOI：10.1021/jo801686m

  日期：2009.2.20

  This study aims at demonstrating end-to-end transfer of noncovalent chiral information along a peptide chain. The domino-type induction of helical sense is proven by using achiral peptides 1-m of bis-chromophoric sequence with different chain lengths: H-(Aib-ΔZPhe)m-(Aib-ΔZBip)2-Aib-OCH3 [m = 2, 4, and 6; Aib = α-aminoisobutyric acid; ΔZPhe = (Z)-α,β-didehydrophenylalanine; ΔZBip = (Z)-β-(4,4′-biphenyl)-α

  这项研究旨在证明非共价手性信息沿着肽链的端到端转移。通过使用具有不同链长的双发色序列的非手性肽1 - m证明了螺旋感的多米诺型诱导：H-（Aib- ΔZ Phe）m-（Aib- ΔZ Bip）2 -Aib-OCH 3 [ m = 2、4和6；Aib =α-氨基异丁酸；Δ ž Phe =苯（Ž）-α，β-didehydrophenylalanine; Δ ž的Bip =（ż）-β-（4,4'-联苯）-α，β-二脱氢丙氨酸]。它们都显示出采用3 10螺旋的趋势。而肽1 - m最初未显示圆二色性（CD）信号，基于手性Boc-脯氨酸的两个β-芳基二氢残基（Boc =叔丁氧羰基），在270-320 nm处诱导了明显的CD信号。观察到的CD光谱是基于激子手性方法和能量最小化的几种螺旋构象的理论CD模拟来解释的。实验和理论CD分析表明，将Boc-升-脯氨酸诱导在整个链中的右旋螺旋性的偏好1 -米。在相应的N端保护的1