(4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid | 347885-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S)-2-phenyl-5-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 347885-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GZZUOPNFEVXXOB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以382 mg的产率得到(4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4R,5S)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015760m
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-4,5-dihyddrooxazole 在 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 (4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4R,5S)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015760m

文献信息

• Asymmetric synthesis of 5-isopropyl-oxazoline-4-imide as syn-hydroxyleucine precursor
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00084-2

  日期：2001.3

  The synthesis of syn N-acetyl-hydroxyleucine methyl ester is reported through the ring expansion of aziridine-2-imides to oxazoline-4-imides. The key steps of the synthesis are the I,il-addition of O-benzylhydroxylamine to unsaturated imides, promoted by Lewis acids, and the regio- and stereoselective ring expansion of ti ans-aziridines to trans-oxazolines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1021/jo015760m

  日期：2001.10.1