2-ethoxyprop-2-yl hydroperoxide | 321574-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-ethoxyprop-2-yl hydroperoxide
• 英文别名: 2-Ethoxy-2-hydroperoxypropane
• CAS: 321574-60-1
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: ZZXLAMSYBUVKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 2-ethoxyprop-2-yl hydroperoxide 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(2-ethoxyprop-2-yl) 4-methyl-3-pentenyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  过氧碳酸盐介导的CC键形成：在氢过氧化物和过氧化物的合成中的应用。

  摘要：

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo

  DOI：

  10.1021/jo991714z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethoxyprop-2-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  过氧碳酸盐介导的CC键形成：在氢过氧化物和过氧化物的合成中的应用。

  摘要：

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo

  DOI：

  10.1021/jo991714z

文献信息

• Ozonization of Organic Compounds. VI. Relative Reactivity of Protic Solvents toward Carbonyl Oxide
  作者：Yorihiro Yamamoto、Etsuo Niki、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2677

  日期：1982.8

  Tetramethylethylene was ozonized at 0 °C in several binary protic solvents and the relative reactivities of the solvents toward acetone carbonyl oxide were measured. The reactivity was found to decrease in the order methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, water, t-butyl alcohol, and acetic acid.

  四甲基乙烯在 0 °C 下在几种二元质子溶剂中臭氧化，并测量了溶剂对丙酮羰基氧化物的相对反应性。发现反应性按甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、水、叔丁醇和乙酸的顺序降低。
• Peroxycarbenium-Mediated C−C Bond Formation:  Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides
  作者：Patrick H. Dussault、In Quen Lee、Hyung-Jae Lee、Richard J. Lee、Q. Jason Niu、Jeffrey A. Schultz、Umesh R. Zope

  DOI：10.1021/jo991714z

  日期：2000.12.1

  while SnCl(4) and trimethylsilyl triflate promote formation of peroxides. Lewis acid-promoted reactions of silylated hydroperoxyacetals furnish silylated hydroperoxides, which can be deprotected to homologated hydroperoxides. Hydroperoxyketals undergo Lewis acid-mediated allylation to furnish 1,2-dioxolanes via attack of hydroperoxide on the intermediate carbocation. Lewis acid-mediated cyclization

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo