(R)-3-methylpentacos-16-en-1-ol | 869683-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methylpentacos-16-en-1-ol
• CAS: 869683-47-6
• 化学式: C₂₆H₅₂O
• 分子量: 380.698
• InChiKey: NUWMDPMQTUZIGF-ZXAYODBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylpentacos-16-en-1-ol 在 臭氧 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-16-hydroxy-14-methylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯的开环反应简化（R）-（-）-muscone的合成

  摘要：

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.042
• 作为产物：
  描述：

  erucyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-methylpentacos-16-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯的开环反应简化（R）-（-）-muscone的合成

  摘要：

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.042

文献信息

• A simplified synthesis of (R)-(−)-muscone using a ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Motoaki Morita、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.042

  日期：2005.10

  A chiral macrocyclic precursor can be constructed via a ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with a functionalized organocuprate with no loss of enantiomeric excess. The carboxylic acid precursor was used as a chiral building block for the synthesis of chiral muscone and musky macrolactones.

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。