erucyl bromide | 111924-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: erucyl bromide
• 英文别名: (Z)-22-bromodocos-9-ene
• CAS: 111924-39-1
• 化学式: C₂₂H₄₃Br
• 分子量: 387.487
• InChiKey: AEPQYDLSDTYJMA-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  232-239 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erucyl bromide 在 草酰氯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯的开环反应简化（R）-（-）-muscone的合成

  摘要：

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.042
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三溴化磷 、 甲苯 作用下， 生成 erucyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Hale; Lycan; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 4538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• PREPARATION OF ERUCIC AND NERVONIC ACIDS LABELLED WITH CARBON-14
  作者：K. K. Carroll

  DOI：10.1139/v57-107

  日期：1957.8.1

  of nervonic acid (tetracos-15-enoic acid) has been modified so that the product consists of pure cis rather than a mixture of cis and trans isomers. The modified synthesis has been used for the preparation of C14-labelled erucic and nervonic acids.

  神经酸（tetracos-15-烯酸）的丙二酸酯合成已被修改，因此产物由纯顺式而非顺式和反式异构体的混合物组成。改进的合成已用于制备 C14 标记的芥酸和神经酸。
• 一种神经酸的制备方法及神经酸
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111423320B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种神经酸的制备方法及神经酸，包括：利用1‑溴‑顺‑13‑二十二碳烯制备格式试剂，格氏试剂、碘化亚铜和环氧乙烷经过格氏试剂的环氧开环反应合成1‑羟基‑顺‑15‑二十四碳烯；1‑羟基‑顺‑15‑二十四碳烯、醋酸碘苯和TEMPO经过氧化反应制备得到神经酸。通过化学合成的手段，以芥酸为原料，通过酯化，还原，溴代，格氏反应，氧化，完成了神经酸的合成。本发明合成神经酸的方法具有原料价廉易得，易操作，收率高，产品纯度高等优点。
• Process for the synthesis of trans-alkenoic acids, use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040024232A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a process for the preparation of trans-alkenoic acids of general formula CH 3 —(CH 2 ) n —CH—(CH 2 ) m CO 2 H where n=4 to 9 m−8 to 16. More particularly, the present invention relates to a process for he preparation of trans-tetracos-15-enoic acid, which is a bioactive constituent possessing dose-related hepatoprotective activity. The present invention also relates to the use thereof for hepatoprotection.

  本发明涉及一种制备通式CH3—(CH2)n—CH—(CH2)mCO2H的反式烯酸的方法，其中n等于4至9，m等于8至16。更具体地，本发明涉及一种制备反式二十四烷-15-烯酸的方法，该酸是一种具有剂量相关肝保护活性的生物活性成分。本发明还涉及其用于肝保护的用途。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF TRANS-ALKENOIC ACID, USE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE L'ACIDE TRANS-ALCENOIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRA

  公开号：WO2003082792A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a process for the preparation of trans-alkenoic acids of general formula CH3-(CH2)n-CH=(CH2)m CO2H where n = 4 to 9 m = 8 to 16. More particularly, the present invention relates to a process for the preparation of trans-tetracos-15-enoic acid, which is a bioactive constituent possessing dose-related hepatoprotective activity. The present invention also relates to the use thereof for hepatoprotection.

  本发明涉及一种制备通式为CH3-(CH2)n-CH=(CH2)m CO2H的反式烯酸的方法，其中n = 4至9，m = 8至16。更具体地，本发明涉及一种制备反式四十四烯酸的方法，该酸是一种生物活性成分，具有剂量相关的肝保护活性。本发明还涉及其用于肝保护的用途。