(+/-)-trans-1-Benzylamino-indan-2-ol | 93007-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-trans-1-Benzylamino-indan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-trans-1-Benzylamino-indanol-(2)；(1S,2S)-1-(benzylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 93007-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YVEPGSANDXPDBM-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-Benzylamino-indan-2-ol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 以93%的产率得到(1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性反式茚胺醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成手性反式茚胺醇的方法。以茚为原料，采用钨酸钠/相转移催化剂/双氧水体系反应环氧化，接着再与苄胺反应，经过扁桃酸拆分，氢化后得到≥98%ee反式茚胺醇。该方法使用原料简单易得，操作方便，相对以往的拆分方法，更容易实现放大生产。

  公开号：

  CN106478429B
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylamino-2-indanol 在 D-扁桃酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(+/-)-trans-1-Benzylamino-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性反式茚胺醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成手性反式茚胺醇的方法。以茚为原料，采用钨酸钠/相转移催化剂/双氧水体系反应环氧化，接着再与苄胺反应，经过扁桃酸拆分，氢化后得到≥98%ee反式茚胺醇。该方法使用原料简单易得，操作方便，相对以往的拆分方法，更容易实现放大生产。

  公开号：

  CN106478429B

文献信息

• PHYSIOLOGICALLY ACTIVE INDANAMINES¹
  作者：NATHAN LEVIN、BOYD E. GRAHAM、H. G. KOLLOFF

  DOI：10.1021/jo01186a010

  日期：1944.7
• 一种合成手性反式茚胺醇的方法
  申请人：上海瀚鸿科技股份有限公司

  公开号：CN106478429B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种合成手性反式茚胺醇的方法。以茚为原料，采用钨酸钠/相转移催化剂/双氧水体系反应环氧化，接着再与苄胺反应，经过扁桃酸拆分，氢化后得到≥98%ee反式茚胺醇。该方法使用原料简单易得，操作方便，相对以往的拆分方法，更容易实现放大生产。