3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)picolinic acid | 1334547-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)picolinic acid
• 英文别名: 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine-2-carboxylic acid；3-Amino-6-(4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid；3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1334547-21-5
• 化学式: C₁₃H₈F₄N₂O₂
• 分子量: 300.212
• InChiKey: XDQJOBLZTSMCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)picolinic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-N-(1H-pyrazol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL CARBOXAMIDES
  [FR] HÉTÉROCYCLYLE CARBOXAMIDES N-SUBSTITUÉS

  摘要：

  一种符合公式I的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、Ra、A、B、D和E均如本文所定义。这些化合物调节CFTR的活性，并且在治疗炎症性或阻塞性气道疾病或粘膜水合方面具有用处，例如囊性纤维化。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013038390A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and Pyrazine derivative for the Treatment of CF, COPD, and Bronchiectasis

  摘要：

  本发明提供了吡啶和吡嗪衍生物，可以恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，用于治疗支气管扩张、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US20200383960A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-6-溴-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸甲酯 、 2-甲基-5-吡啶硼酸 、 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)picolinic acid 在 3-amino-6-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)picolinic acid 作用下， 生成 5-amino-6'-methyl-3-trifluoromethyl[2,3']bipyridinyl-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and Pyrazine Derivative for the Treatment of CF

  摘要：

  本发明提供了吡啶和吡嗪衍生物，用于恢复或增强突变和/或野生型CFTR的功能，以治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（IBS，IBD，阿片类药物引起）。还包括含有这些衍生物的制药组合物。

  公开号：

  US20120277232A1

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2017173274A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, W, X, Z, n, p, and Rings A and B are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present disclosure also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本公开涉及一种具有化学式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、W、X、Z、n、p以及环A和环B在此处被定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本公开还涉及药物组合物、治疗方法以及相关工具包。
• Pyridine and Pyrazine derivative for the Treatment of CF
  申请人：BAETTIG Urs

  公开号：US20110230483A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供吡啶和吡嗪衍生物，可恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，用于治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CFTR MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR CFTR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014071122A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Pharmaceutical compositions comprising 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5- yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl)benzoic acid (Compound 1) in Form I and a solid dispersion comprising substantially amorphous N-(5-hydroxy-2,4-ditert-butyl-phenyl)-4- oxo-1H-quinoline-3-carboxamide (Compound 2), methods of treating, lessening the severity of, or symptomatically treating CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis, methods of manufacturing, methods of administering, and kits thereof are disclosed.

  含有3-(6-(1-(2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊-5-基)环丙基羧胺基)-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸（化合物1）的制药组合物，形式I和包含基本无定形N-(5-羟基-2,4-二叔丁基苯基)-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酰胺（化合物2）的固体分散体，用于治疗、减轻或症状性治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化，公开了制造方法、给药方法和相关的试剂盒。
• FORMULATIONS OF 3-(6-(1-(2,2-DIFLUOROBENZO[D][1,3]DIOXOL-5-YL) CYCLOPROPANECARBOXAMIDO)-3-METHYLPYRIDIN-2-YL)BENZOIC ACID
  申请人：Verwijs Marinus Jacoubus

  公开号：US20130186801A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  A pharmaceutical composition comprising Compound 1, (3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl)benzoic acid), and at least one excipient selected from: a filler, a disintegrant, a surfactant, a binder, and a lubricant, the composition being suitable for oral administration to a patient in need thereof to treat a CFTR mediated disease such as Cystic Fibrosis. Processes of preparing pharmaceutical compositions comprising Compound 1 are also disclosed.

  一种包括化合物1（（3-（6-（1-（2,2-二氟苯并[d][1,3]二噁英-5-基）环丙烷羧酰胺）-3-甲基吡啶-2-基）苯甲酸）的药物组合物，以及至少一种来自以下选项的赋形剂：填料、分散剂、表面活性剂、粘合剂和润滑剂，该组合物适用于口服给予患有CFTR介导的疾病，如囊性纤维化的患者。还公开了制备包含化合物1的药物组合物的方法。