2-[(1-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛 | 925240-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(1-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-(but-3-en-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: (±)-O-(2-but-3-enyl)salicylaldehyde；2-[(1-Methyl-2-propen-1-YL)oxy]benzaldehyde；2-but-3-en-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 925240-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IIIWGMNSRVKOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.035
• 闪点：
  122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a
• 作为产物：
  描述：

  (2-But-3-en-2-yloxyphenyl)methanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(1-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a

文献信息

• Synthesis of Chromenoisoxazolidines from Substituted Salicylic Nitrones via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Graham Haun、Alyson N. Paneque、David W. Almond、Brooke E. Austin、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00097

  日期：2019.3.1

  reports the first redox-neutral visible-light photocatalytic intramolecular dipolar cycloaddition for the diastereoselective synthesis of chromenoisoxazolidines. The authors have found that alkenylphenyl nitrones with a diverse substitution pattern on the aromatic ring and the alkenyl substituent undergo visible-light-promoted cycloadditions in the presence of catalytic amounts of Ru(bpy)3Cl2 in high

  这项工作报告了首次非氧化还原中性可见光光催化分子内偶极环加成用于非对映选择性合成苯并异恶唑烷。作者已经发现，在催化量的Ru（bpy）3 Cl 2的存在下，在芳环和烯基取代基上具有不同取代模式的烯基苯基硝酮经历了可见光促进的环加成反应，并具有高收率和选择性。有证据表明，拟议的氧化还原中性途径是该转化的主要光氧化还原机理。
• Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature
  作者：Chun-Yu Ho

  DOI：10.1039/b918626c

  日期：——

  Described are several classes of Ni(0) mediated cyanative alkene–aldehyde coupling reactions, providing 6-membered cores, which complement existing cyclization technology in several respects. Et2AlCN was used as both a cyclization accelerator and CN source. The NHC ligand may have a positive effect in differentiating reductive elimination and syn-β-hydride elimination.

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。
• Ni-Catalyzed Diastereoconvergent Intramolecular Alkene–Aldehyde Reductive Coupling: A Route to <i>syn</i>-Chromanols
  作者：Sudipta Ghosh、Arnab Rooj、Rajesh Chakrabortty、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01428

  日期：——

  nickel-catalyzed diastereoconvergent reductive coupling of a heteroatom-attached allyl moiety with aldehydes, viz., O-allyl, O-cinnamyl salicylaldehydes, and others, to afford syn-chromanols exclusively. The reaction proceeds through a [2 + 2 + 1] oxidative cycloaddition involving the active catalyst. This method is applicable to both terminal and internal olefin substrates. The formal syntheses of

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007017267A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Compounds of formula (I): are inhibitors of bacterial phenylalanyl t-RNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) qui sont des inhibiteurs de la synthétase ARN-t phénylalanyle bactérienne et qui sont utiles dans le traitement des infections bactériennes. Formule (I)
• A cascade Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/electrocyclization approach to 2H-chromenes
  作者：Liyan Song、Fang Huang、Liwen Guo、Ming-An Ouyang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7cc03037a

  日期：——

  new approach has been developed for the synthesis of 8-substituted 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/6π-electrocyclization. This new method was demonstrated with 28 examples tolerating different substitutions at alkenes, allylic and aromatic ring and with total syntheses of three 2H-chromene natural products.

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。