4-Amino-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: QUNBTLKTXICAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 4-Amino-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j

文献信息

• [EN] BI- AND MONOCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES BICYCLIQUES ET MONOCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021209419A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is directed toward bi- and monocyclic nucleoside analogs, and compositions comprising these compounds for use in the treatment of hepatitis E infections.

  本公开涉及双环和单环核苷类似物，以及包含这些化合物的组合物，用于治疗乙型肝炎感染。
• [EN] SPIROCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SPIROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021209427A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is directed toward spirocyclic nucleoside analogs, compositions comprising these compounds, and their use for treating hepatitis E infections.

  本公开涉及螺环核苷类似物、包含这些化合物的组合物，以及它们用于治疗甲型肝炎感染的用途。
• [EN] ALKYNYL NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES D'ALCYNYLE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021209425A9

  公开（公告）日：2022-12-22
• CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE NUCLEOSIDE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20160280729A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are nucleoside analogs of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein Base, Z 1 Z 2 , Z 3 , Z 4 , V, W, X, Y, Ar, R 1 and R 2 are as described herein.
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US20190169221A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornaviridae and/or Flaviviridae viral infections with one or more nucleotide analogs.