4-amino-5-cyano-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 136784-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-7-methyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 136784-76-4
• 化学式: C₈H₇N₅
• 分子量: 173.177
• InChiKey: VFOASXSAIQCSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-Amino-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-amino-5-cyano-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j

文献信息

• Condensed heterocyclic glutamic acid derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0438261A3

  公开（公告）日：1992-02-26

  Novel compounds of the formula: wherein the ring A is a 5-membered ring, provided that, in the case where the ring A is a pyrrole or pyrroline ring, (i) the N atom in the ring has no active proton or (ii) the ring bonds to Z at the -position of the ring;    B is a divalent cyclic or chain group which may be substituted; one of Q¹ and Q² is N, with the other being N or CH; Y is a hydrogen or halogen atom or a group which bonds to the bonding line with a carbon, nitrogen, oxygen or sulfur atom; X is an amino, hydroxyl or mercapto group;    Z is a straight-chain divalent group having a number of atoms of 2 to 5 composed of carbon atoms which each may be substituted, or of carbon atoms which each may be substituted and one hetero atom which may be substituted;    -COOR¹ and -COOR² each is the same as or different from the other and represents a carboxyl group which may be esterified or its salts are produced by reacting compounds of the formula, wherein A, B, Q¹, Q², X, Y, and Z are the same as defined above, with compounds of the formula, wherein -COOR¹ and -COOR² are the same as defined above.The compounds are useful as an antitumor agent.

  根据以下公式的新化合物：其中环A是一个5元环，前提是，在环A为吡咯或吡咯烯环的情况下，(i)环中的N原子没有活性质子或(ii)环与Z在环的位置结合；B是可能被取代的二价环或链基团；Q¹和Q²中的一个是N，另一个是N或CH；Y是氢原子或卤素原子，或与碳、氮、氧或硫原子形成键合线的基团；X是氨基、羟基或巯基基团；Z是直链二价基团，由2到5个碳原子组成，每个碳原子可能被取代，或由每个可能被取代的碳原子和一个可能被取代的杂原子组成；-COOR¹和-COOR²分别与另一个相同或不同，并表示可以酯化的羧基或其盐，通过将具有上述定义的A、B、Q¹、Q²、X、Y和Z的化合物与具有上述定义的-COOR¹和-COOR²的化合物反应而产生。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• NUCLEOSIDE CYCLICPHOSPHATES
  申请人：DU Jinfa

  公开号：US20100081628A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Cyclic phosphate of nucleoside derivatives for the treatment of viral infections in mammals, which is a compound, its stereoisomers, salts (acid or basic addition salts), hydrates, solvates, or crystalline forms thereof, represented by the following structure:

  环状核苷衍生物的磷酸酯，用于治疗哺乳动物中的病毒感染，该化合物及其立体异构体、盐（酸性或碱性加成盐）、水合物、溶剂化合物或其结晶形式，由以下结构表示：
• CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE NUCLEOSIDE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20160280729A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are nucleoside analogs of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein Base, Z 1 Z 2 , Z 3 , Z 4 , V, W, X, Y, Ar, R 1 and R 2 are as described herein.
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170044206A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base 1 , Base 2 , Y, Y a , X a , X a1 , X b , X b1 , X c , X c1 , X d , X d1 , R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , R 4 , R 4a , R 5 , R 6 , R 6a , R 7 , R 7a , R 8 , and R 8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.
• STABLE FORMULATIONS OF CYCLIC DINUCLEOTIDE STING AGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BRNELL Margaet

  公开号：US20220175811A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The invention relates to stable formulations of cyclic dinucleotide STING agonist compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further provides methods for treating various cancers with stable formulations of the invention. In some embodiments of the methods of the invention, the formulations are administered to a subject by intratumoral or subcutaneous administration.