tert-butyl (2-((3-formylpyridin-2-yl)oxy)ethyl)carbamate | 1425944-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((3-formylpyridin-2-yl)oxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-formylpyridin-2-yl)oxyethyl]carbamate
• CAS: 1425944-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: WXHNJVXHKCZZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((3-formylpyridin-2-yl)oxy)ethyl)carbamate 在 potassium fluoride on basic alumina 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Further lead optimization on Bax activators: Design, synthesis and pharmacological evaluation of 2-fluoro-fluorene derivatives for the treatment of breast cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113427
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 、 2-氟烟醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到tert-butyl (2-((3-formylpyridin-2-yl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 Sirt6 激活剂的吡咯并[1,2-a]喹喔啉基衍生物的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  Sirt6 激活已成为治疗各种人类疾病的有前景的药物靶点，但目前仅报道了有限的 Sirt6 激活剂。在此，一系列新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物已被鉴定为具有低细胞毒性的有效、选择性Sirt6激活剂。 Sirt6 敲低研究结果验证了此类 Sirt6 激活剂的靶向作用。对接研究表明， 38侧链上的质子化氮与 Trp188 形成 π 阳离子相互作用，进一步将其稳定在这个扩展的结合袋中。新化合物35、36、38、46、47和50强烈抑制 LPS 诱导的促炎细胞因子/趋化因子的产生，而38也显着抑制 SARS - CoV -2 感染，EC 50值为 9.3 μM。此外，化合物36显着抑制癌细胞集落形成。这些新分子可以作为有用的药理学工具或针对癌症、炎症和传染病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114998

文献信息

• [EN] BAX AGONIST, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] AGONISTE DE BAX, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013028543A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The disclosure relates to BAX activators and therapeutic uses relates thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, such as lung cancer, comprising administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein or pharmaceutically acceptable salt to a subject in need thereof.

  本公开涉及BAX激活剂及其治疗用途。在某些实施例中，本公开涉及治疗或预防癌症的方法，例如肺癌，包括向需要的受试者施用本公开的化合物或药学上可接受的盐所述的药物组合的治疗有效量。
• BAX AGONIST, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Deng Xingming

  公开号：US20140178374A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The disclosure relates to BAX activators and therapeutic uses relates thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, such as lung cancer, comprising administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein or pharmaceutically acceptable salt to a subject in need thereof.

  该披露涉及BAX活化剂及其治疗用途。在某些实施例中，该披露涉及治疗或预防癌症的方法，例如肺癌，包括向需要该治疗的受试者施用含有此处披露的化合物或药学上可接受的盐的药物组合物的治疗有效量。
• Structure-activity relationship studies on Bax activator SMBA1 for the treatment of ER-positive and triple-negative breast cancer
  作者：Gang Liu、Tao Yin、Hyejin Kim、Chunyong Ding、Zhuo Yu、Hong Wang、Haiying Chen、Ruping Yan、Eric A. Wold、Hao Zou、Xi Liu、Ye Ding、Qiang Shen、Jia Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.004

  日期：2019.9

  In an effort to develop novel Bax activators for breast cancer treatment, a series of diverse analogues have been designed and synthesized based on lead compound SMBA1 through several strategies, including introducing various alkylamino side chains to have a deeper access to S184 pocket, replacing carbon atoms with nitrogen, and reducing the nitro group of 9H-fluorene scaffold. Compounds 14 (CYD-2-11) and 49 (CYD-4-61) have been identified to exhibit significantly improved antiproliferative activity compared to SMBA1, with IC50 values of 3.22 mu M and 0.07 mu M against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 and 3.81 mu M and 0.06 mu M against ER-positive breast cancer MCF-7 cell lines, respectively. Mechanism of action studies of compound 49 indicated that it can activate Bax protein to induce cytochrome c release and regulate apoptotic biomarkers, leading to cancer cell apoptosis. Further in vivo efficacy studies of compounds 14 and 49 in nude mice bearing MDA-MB-231 tumor xenografts demonstrated that these drug candidates can significantly suppress tumor growth, indicating their therapeutic potential for the treatment of breast cancer. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] PROTEIN STABILIZING COMPOUNDS CONTAINING USP7 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE STABILISATION DE PROTÉINE CONTENANT DES LIGANDS D'USP7
  申请人：STABLIX INC

  公开号：WO2022272133A3

  公开（公告）日：2023-02-09
• US9040567B2
  申请人：——

  公开号：US9040567B2

  公开（公告）日：2015-05-26