Methyl 8-methoxy-2-methylquinoline-7-carboxylate | 406479-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 8-methoxy-2-methylquinoline-7-carboxylate
• CAS: 406479-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BVHXYMHJZBJQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-methoxy-2-methylquinoline-7-carboxylate 在 palladium diacetate 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 7-Quinolinecarboxylic acid, 5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-8-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-2-甲基喹啉-7-羧酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到Methyl 8-methoxy-2-methylquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033

文献信息

• HIV-1 replication inhibitors of the styrylquinoline class: incorporation of a masked diketo acid pharmacophore
  作者：Fatima Zouhiri、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Michèle Ourevitch、Jean-François Mouscadet、Hervé Leh、Marc Le Bret

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01767-1

  日期：2001.11

  A novel variant of HIV-1 replication inhibitors of the styrylquinoline class, bearing an alpha -keto acid appendage at C-7, has been synthesized. Though completely inactive in in vitro experiments against HIV-1 integrase, this compound exhibited a significant antiviral activity (IC50 = 10 muM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.