Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 117238-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 117238-39-8
• 化学式: C₄₂H₄₈O₁₄
• 分子量: 776.835
• InChiKey: UYYBZBVUDGBHBS-GGXLIABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Natrium-ethoxy-bis(2-methoxyethoxy)hydridoaluminat 作用下， 生成 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥连C-二糖的合成

  摘要：

  在方便的两步方法中，将糖基基团加到由相应的吡喃葡萄糖基苯基亚砜5a，b得到的α-亚甲基内酯8上，可以高非对映选择性地形成亚甲基桥连的C-二糖。因此，在内酯部分还原后，分别获得了曲霉二糖，李斯托二糖和α-L-富双核糖基（1→2）-D-半乳糖的亚甲基桥接类似物9-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80300-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide 在 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥连C-二糖的合成

  摘要：

  在方便的两步方法中，将糖基基团加到由相应的吡喃葡萄糖基苯基亚砜5a，b得到的α-亚甲基内酯8上，可以高非对映选择性地形成亚甲基桥连的C-二糖。因此，在内酯部分还原后，分别获得了曲霉二糖，李斯托二糖和α-L-富双核糖基（1→2）-D-半乳糖的亚甲基桥接类似物9-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80300-7