(E)-(4R,6R)-6-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-7,7-dimethyl-oct-2-en-4-ol | 138814-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,6R)-6-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-7,7-dimethyl-oct-2-en-4-ol
• CAS: 138814-76-3；138814-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: QWSWRZJTTQAIDO-AIIUZBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6R)-6-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-7,7-dimethyl-oct-2-en-4-ol 在 氢气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6R)-4-tert-butyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of configuration in the displacement of lithium by hydrogen during a transannular 1,4-hydrogen transfer accompanying a [1,2]-Wittig rearrangement

  摘要：

  The presence of a 4-tert-butyl group on 2-lithio-6-(trans-1-propenyl)tetrahydropyran dramatically changes the rearrangement behavior, inhibiting the formation of [2,3]-Wittig rearrangement product and leading to a 1,4-transannular H-transfer to the lithium-bearing carbon atom with inversion of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00030a008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,2-[3,3-二甲基-2-(苯基硫代)丁基]- 在 吡啶 、 三丁基膦 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 生成 (E)-(4R,6R)-6-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-7,7-dimethyl-oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of configuration in the displacement of lithium by hydrogen during a transannular 1,4-hydrogen transfer accompanying a [1,2]-Wittig rearrangement

  摘要：

  The presence of a 4-tert-butyl group on 2-lithio-6-(trans-1-propenyl)tetrahydropyran dramatically changes the rearrangement behavior, inhibiting the formation of [2,3]-Wittig rearrangement product and leading to a 1,4-transannular H-transfer to the lithium-bearing carbon atom with inversion of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00030a008