Methyl 5-acetamido-2,4,7-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 161023-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-acetamido-2,4,7-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• CAS: 161023-08-1
• 化学式: C₃₇H₅₀N₂O₂₃
• 分子量: 890.804
• InChiKey: GEXZJHSYBFCGGW-XZFUAKOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  322.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-2,4,7-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 methyl O-[5-acetamido-8-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome

  摘要：

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。

  DOI：

  10.1039/b400029c
• 作为产物：
  描述：

  O-(5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->8)-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid 生成 Methyl 5-acetamido-2,4,7-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ALPHA-SELECTIVE GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  EP1626053B1

文献信息

• A synthetic approach to polysialogangliosides containing α-sialyl-(2 → 8)-sialic acid: total synthesis of ganglioside GD3
  作者：Hideki Ishida、Yasuhiro Ohta、Yoji Tsukada、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84025-2

  日期：1993.8

  phenylthio. Compound 8 was converted into the methyl beta-thioglycoside via O-benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group by reaction with methylthiotrimethylsilane. Compound 17 was converted, via O-acetylation, selective removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group, and reaction with trichloroacetonitrile, into the alpha-trichloroacetimidate

  描述了神经节苷脂GD3的立体控制的，容易的全合成，该方法是拟议的系统方法的一个实例，该方法用于制备神经节苷脂，该神经节苷脂包含一个α-唾液酸-（2-> 8）-唾液酸单元，其α-糖基与O-3的O-3连接在其寡糖链中的D-半乳糖残基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基6-O-苯甲酰基-，3-O-苯甲酰基-或3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷或2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6的糖基化2′，6′-戊-O-苄基-β-乳糖苷（7），与甲基[苯基5-乙酰氨基-8-O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并1'，9内酯）-4,7-二-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyrano sid] onate（3），使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为促进剂，得到相应的α糖苷8（32％），13（33％），