(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(7-nitro-1H-indol-1-yl)tetrahydrofuran-4,4-d2-3-ol | 1374830-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(7-nitro-1H-indol-1-yl)tetrahydrofuran-4,4-d2-3-ol
• CAS: 1374830-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 280.249
• InChiKey: REDUMYKZQPIIKX-BOWPAALDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(7-nitro-1H-indol-1-yl)tetrahydrofuran-4,4-d2-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(7-nitro-1H-indol-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl-4,4-d2 (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有 2-脱氧核糖内酯的核小体 DNA 的组蛋白催化裂解

  摘要：

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。

  DOI：

  10.1021/ja302993h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(7-nitro-1H-indol-1-yl)tetrahydrofuran-4,4-d2-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含有 2-脱氧核糖内酯的核小体 DNA 的组蛋白催化裂解

  摘要：

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。

  DOI：

  10.1021/ja302993h