1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-iodopiperidine-1,2-dicarboxylate | 127144-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-iodopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127144-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₂INO₆
• 分子量: 427.236
• InChiKey: JICUPQWFXTVEOZ-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-iodopiperidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,6S)-6-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Δ 4个-pipecolic酸合成经由乙烯基的烷基化Ñ -Boc-亚铵离子从Baikiain衍生

  摘要：

  Boc-（±）-Baikian的立体选择性官能化通过硒代和碘代内酯化得到证明，以提供内酯5。这些被转化为烯氨基甲酸酯7，其在用有机铝试剂处理后在C-6处进行区域和立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76188-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-iodopiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Δ 4个-pipecolic酸合成经由乙烯基的烷基化Ñ -Boc-亚铵离子从Baikiain衍生

  摘要：

  Boc-（±）-Baikian的立体选择性官能化通过硒代和碘代内酯化得到证明，以提供内酯5。这些被转化为烯氨基甲酸酯7，其在用有机铝试剂处理后在C-6处进行区域和立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76188-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid <i>trans</i>-209D
  作者：Carlos Alegret、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo801645p

  日期：2008.11.7

  (S)-N-Boc-baikiain, readily accessible from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 4 (prepared by Sharpless asymmetric epoxidation), was used as the starting material in the synthesis of indolizidine alkaloid trans-209D , which was obtained in 13 steps and 14% yield from 1 (5% from 4).

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。