(3S,6R,9S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-9-carbomethoxybicyclo[4.3.0]non-4-ene | 328974-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,9S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-9-carbomethoxybicyclo[4.3.0]non-4-ene
• 英文别名: methyl (3S,6S,8aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,8a-tetrahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 328974-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: IMIBHZGKXSPBHX-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,9S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-9-carbomethoxybicyclo[4.3.0]non-4-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3s,6s,8as)-6-[(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代八氢吲哚嗪-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3S,6R,9S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-9-carbomethoxybicyclo[4.3.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5

文献信息

• Anodic Amide Oxidation/Olefin Metathesis Strategies: Developing a Unified Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactam Peptidomimetics
  作者：Laura M Beal、Bin Liu、Wenhua Chu、Kevin D Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00856-5

  日期：2000.12

  bicyclic lactam peptide building blocks has been developed. This strategy used an anodic amide oxidation to selectively functionalize proline and then an olefin metathesis to build the desired lactam constraint. The route described provides a single approach for synthesizing both fully functionalized TRH analogs having seven- and eight-membered ring lactam constraints, as well as six- and seven-membered

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。